[2-(quinolin-2-ylmethylen)amino]phenol | 5603-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [2-(quinolin-2-ylmethylen)amino]phenol
• 英文别名: 2-{[(2-quinolinyl)methylidene]amino}phenol；(6E)-6-{[(Quinolin-2(1H)-ylidene)methyl]imino}cyclohexa-2,4-dien-1-one；2-(quinolin-2-ylmethylideneamino)phenol
• CAS: 5603-14-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: CQSGBXMNLRXGFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 [2-(quinolin-2-ylmethylen)amino]phenol 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金属氧化物（Mo 或 V）配合物的合成、理论研究和催化应用：由于金属介导的 CC 键形成配体重排导致的意外配位

  摘要：

  两种新型二氧化钼 (VI) 配合物 [MoO2L'1] (1) 和 [MoO2L'2] (2) 包含 MoO22+ 基序和意想不到的配位基序，这是由于通过 Mo 介导的配体 C-C 键形成进行配体重排。配体 (H2L'1-2) 是在复合物合成过程中通过 [MoVIO2(acac)2] 与 2-氨基苯酚的席夫碱配体和 2-吡啶甲醛反应原位形成的四齿 C-C-偶联 O2N2-供体系统(HL1) 和 2-喹啉甲醛 (HL2)。为了证实配体重排是由钼辅助的，本文还报道了相应的钒配合物 [VO2L1] (3) 和 [VO2L2] (4)，其中含有原始席夫碱配体 (HL1,2)。所有配合物 1-4 都通过几种物理化学技术进行表征，并且 1 和 2 的结构特征已通过 X 射线晶体学解决。钼介导的配体 C-C 键形成的拟议机制得到了 DFT 计算的支持，包括与合成的钒类似物的比较。还探索了 1-4 对苯乙烯和环己烯环氧化的催化潜力。

  DOI：

  10.1002/ejic.201501465
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [2-(quinolin-2-ylmethylen)amino]phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, crystal structures, and fluorescent properties of zinc(II) complexes with benzazino-2-carboxalidin-2-aminophenols

  摘要：

  使用新型氟代苯并嗪类三齿配体（HL = 6,7-二氟喹喔啉和6,7-二氟喹啉羧醛亚胺-2-氨基酚）制备了与锌配合的ZnL₂配合物。研究了配体和配合物的光物理性质。

  DOI：

  10.1515/chem-2015-0005

文献信息

• Preparation, characterization, antimicrobial and anticancer activities of Schiff base mixed ligand complexes
  作者：H. F. Abd El-Halim、M. M. Omar、Mahmoud N. Anwar

  DOI：10.1007/s10973-017-6491-1

  日期：2017.11

  Gentamicin, ampicillin and amphotericin B were used as standard drugs for Gram positive, Gram negative and antifungal activity, respectively. The results showed that all mixed ligand complexes have antimicrobial activity higher than free Schiff base ligand. In addition, anticancer activity of Schiff base ligand and its mixed ligand metal complexes were also tested against breast cancer cell line (MCF-7)

  一种新的席夫碱配体（HL），其衍生自喹啉-2-甲醛与2-氨基苯酚（摩尔比为1：1）及其混合的配体配合物。已合成了2,2'-联吡啶（摩尔比为1：1：1），并通过元素分析，光谱研究，X射线衍射，ESR，磁和热分析进行了表征。在DMF中混合配体配合物的摩尔电导测量结果表明Zn（II）和Cd（II）配合物是非电解质。但是，Cr（III），Mn（II），Fe（III），Co（II），Ni（II）和Cu（II）配合物是电解质。过渡金属配合物具有八面体几何结构，通式为[M（L）（2,2'-bipy）（H 2 O）] Cl x · n H 2 O（M = Cr（III）（x  =  n  = 2），Mn（II）和Co（II）（x  = 1，n  = 0），Ni（II）和Cu（II）（x  =  n  = 1）和[M（L）（2,2' -bipy）Cl] Cl x · n H 2 O（M = Fe（III）（x
• Antimicrobial and anticancer activities of Schiff base ligand and its transition metal mixed ligand complexes with heterocyclic base
  作者：H. F. Abd El-Halim、Gehad G. Mohamed、Mahmoud N. Anwar

  DOI：10.1002/aoc.3899

  日期：2018.1

  A new Schiff base ligand (HL) was prepared via a condensation reaction of quinoline‐2‐carboxaldhyde with 2‐aminophenol in a molar ratio of 1:1. Its transition metal mixed ligand complexes with 1,10‐phenanthroline (1,10‐phen) as co‐ligand were also synthesized in a 1:1:1 ratio. HL and its mixed ligand complexes were characterized using elemental analysis, infrared, 1H NMR, mass and UV–visible spectroscopies

  通过喹啉-2-羧醛与2-氨基苯酚的摩尔比为1：1的缩合反应制备了新的席夫碱配体（HL）。还以1：1：1的比例合成了与1,10-菲咯啉（1,10-phen）作配体的过渡金属混合配体配合物。使用元素分析，红外，1 H NMR，质谱和紫外可见光谱，摩尔电导，磁测量，固体反射率，热分析，电子自旋共振和X射线衍射对HL及其混合配体络合物进行表征。摩尔电导测量表明，除Cd（II）配合物外，所有配合物均具有电解性质。由元素和光谱数据，上述式[M（L）（1,10-phen）的（H 2 O）]氯X ⋅ Ñ ħ 2O（其中M = Cr（III）（x  =  n  = 2），Mn（II）和Ni（II）（x  = 1，n  = 2），Fe（III）（x  =  n  = 2），Co（ II），Cu（II）和Zn（II）（x  = 1，n  = 2））和金属配合物的[Cd（L）（1,10-phen）Cl]·3H 2
• Designing a thiol specific fluorescent probe for possible use as a reagent for intracellular detection and estimation in blood serum: kinetic analysis to probe the role of intramolecular hydrogen bonding
  作者：Priyadip Das、Amal Kumar Mandal、Upendar Reddy G.、Mithu Baidya、Sudip K. Ghosh、Amitava Das

  DOI：10.1039/c3ob41284a

  日期：——

  A new and simple chemodosimetric probe L11 is utilized for the selective detection of biothiols in the presence of other relevant amino acids under physiological conditions (pH = 7.4). This eventually led to a turn-off luminescence response due to an effective photoinduced electron transfer based signaling mechanism. A comparison of the results of the fluorescence kinetic analysis and 1H NMR studies of the reaction between thiol and L11 or the analogous compound L22 revealed the role of intramolecular hydrogen bonding in activating the imine functionality towards nucleophilic addition. Such an example is not common in contemporary literature. Conventional MTT assay studies revealed that this probe (L11) has low cytotoxicity. Results of the cell imaging studies revealed that this probe was cell membrane permeable and could detect the intracellular distribution of biothiols within living HeLa cells. Furthermore, our studies with human blood plasma demonstrated the possibility of using this reagent for the quantitative optical detection of total biothiols in biological fluid. Such an example for the detection of biothiols in real biological samples is rare in the contemporary literature. These results clearly demonstrate the possibility of using this reagent in medicinal biology and diagnostic applications.

  在生理条件（pH=7.4）下，利用一种新的简单化学计量探针 L11，在存在其他相关氨基酸的情况下选择性地检测生物硫醇。通过有效的光诱导电子传递信号机制，最终产生了熄灭发光反应。通过比较硫醇与 L11 或类似化合物 L22 反应的荧光动力学分析结果和 1H NMR 研究结果，发现了分子内氢键在激活亚胺官能团亲核加成中的作用。这样的例子在当代文献中并不常见。传统的 MTT 检测研究表明，这种探针（L11）的细胞毒性较低。细胞成像研究结果表明，这种探针具有细胞膜渗透性，可以检测生物硫醇在活体 HeLa 细胞内的分布。此外，我们对人体血浆的研究表明，这种试剂可用于定量光学检测生物液体中的总生物硫醇。这种在真实生物样本中检测生物硫醇的实例在当代文献中十分罕见。这些结果清楚地证明了将这种试剂用于医药生物学和诊断应用的可能性。
• Non-covalent DNA binding, protein interaction, DNA cleavage and cytotoxicity of [Cu(quamol)Cl]·H2O
  作者：Somasundaram Sangeetha、Mariappan Murali

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2017.10.131

  日期：2018.2

  square-based CuN2OCl chromophore. The interaction of the complex with calf thymus (CT) DNA has been explored by using absorption (Kb=2.48×105M-1), emission (Kapp=7.72×104M-1) and circular dichroic (CD) spectral measurements, which reveals that a complex interacts strongly with DNA through partial intercalation. The electrochemical studies indicate that Cu(II) binds to DNA more strongly than Cu(I). It cleaves

  已分离出铜（II）络合物[CuII（quamol）Cl]·H2O，其中H（quamol）为N-2-（喹啉基-亚甲基）氨基苯酚。该复合物的溶液结构已被评估为扭曲的平面。该配合物在可见光区（608nm）上显示出一个配体场带，并在77K的DMF中显示了轴向EPR谱，其中g ||>g⊥表示dx2-y2基态。g || 和A || 值分别为2.265和153×10-4cm-1，符合基于正方形的CuN2OC1发色团。通过吸收（Kb = 2.48×105M-1），发射（Kapp = 7.72×104M-1）和圆二向色（CD）光谱测量，研究了该复合物与小牛胸腺（CT）DNA的相互作用。复合物通过部分插入与DNA强烈相互作用。电化学研究表明，Cu（II）与DNA（I）的结合更牢固。在抗坏血酸作为还原剂的情况下，它会切割X174超螺旋噬菌体DNA。同时，复合物与牛血清白蛋白（BSA）的相互作用表明，该复合物可以
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: U: SVol.E2, 1.7.5, page 60 - 104
  作者：

  DOI：——

  日期：——