(4aR^*,5S^*,6S^*,7S^*)-2-benzyl-7-((2'-ethylhexanoyl)oxy)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-6-methoxy-5-((methoxymethoxy)methyl)-1(2H)-isoquinolone | 96648-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: (4aR^*,5S^*,6S^*,7S^*)-2-benzyl-7-((2'-ethylhexanoyl)oxy)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-6-methoxy-5-((methoxymethoxy)methyl)-1(2H)-isoquinolone
• 英文别名: [(4aR,5R,6R,7R)-2-benzyl-6-methoxy-5-(methoxymethoxymethyl)-1-oxo-3,4,4a,5,6,7-hexahydroisoquinolin-7-yl] 2-ethylhexanoate
• CAS: 96648-93-0
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₆
• 分子量: 487.637
• InChiKey: AGQGJJYERFESTR-NHRWTATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR^*,5S^*,6S^*,7S^*)-2-benzyl-7-((2'-ethylhexanoyl)oxy)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-6-methoxy-5-((methoxymethoxy)methyl)-1(2H)-isoquinolone 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 硫化氢 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 aluminium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~90.0 ℃ 、12.41 MPa 条件下， 反应 258.58h， 生成 reserpine
  参考文献：
  名称：

  General strategies for the synthesis of indole alkaloids. Total synthesis of (.+-.)-reserpine and (.+-.)-.alpha.-yohimbine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00254a036
• 作为产物：
  描述：

  (4aR*,5S*,6S*,7R*)-2-benzyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-5-((methoxymethoxy)methyl)-6,7-oxy-1(2H)-isoquinolone 在 calcium sulfate 、 lithium 2-ethylhexanoate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (4aR^*,5S^*,6S^*,7S^*)-2-benzyl-7-((2'-ethylhexanoyl)oxy)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-6-methoxy-5-((methoxymethoxy)methyl)-1(2H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  General strategies for the synthesis of indole alkaloids. Total synthesis of (.+-.)-reserpine and (.+-.)-.alpha.-yohimbine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00254a036

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-reserpine
  作者：Stephen F. Martin、Slawomir Grzejszczak、Heinrich Rueeger、Sidney A. Williamson

  DOI：10.1021/ja00299a050

  日期：1985.6
• MARTIN, STEPHEN F.;RUEGER, HEINRICH;WILLIAMSON, SIDNEY A.;GRZEJSZCZAK, SL+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 20, 6124-6134
  作者：MARTIN, STEPHEN F.、RUEGER, HEINRICH、WILLIAMSON, SIDNEY A.、GRZEJSZCZAK, SL+

  DOI：——

  日期：——