(2S,3S,4R,5R,6S)-2-(2-hydroxyethoxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1068161-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6S)-2-(2-hydroxyethoxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: 2-hydroxyethyl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranoside；[(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-(2-hydroxyethoxy)-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1068161-39-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₉
• 分子量: 334.323
• InChiKey: MHUAWFHGBXQHMI-GSFXOHHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6S)-2-(2-hydroxyethoxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以86%的产率得到1-hydroxyethyl-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过使用悬空末端的DNA模型系统对水中的碳水化合物-芳香族化合物进行实验测量。

  摘要：

  蛋白质碳水化合物的识别对于许多生物学过程至关重要。在这种认识中，碳水化合物-芳香族堆积是一种广泛的但了解很少的结构基序。我们第一次描述了碳水化合物-芳香族相互作用对悬挂端DNA模型系统稳定性的贡献的测量。我们观察到几种单糖与苯部分相互作用的能量学上存在明显差异，具体取决于羟基数，立体化学和吡喃糖环中甲基的存在。岩藻糖-苯对是所研究系列中最稳定的（-0.4 Kcal mol（-1）），并且该相互作用与其他与蛋白质芳香族残基（例如Phe-Phe， Phe-Met，或Phe-His。涉及的非共价力似乎是分散力和非常规的氢键，而疏水作用似乎并不驱动相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200800335
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-fucopyranose 在 氢溴酸 、 silver carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6S)-2-(2-hydroxyethoxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Senescence tracers

  摘要：

  这项瞬时发明涉及用于可视化细胞衰老的新化合物，它们的制备和使用。具体而言，该发明涉及作为衰老迹象有用的新寡糖和氨基喹啉衍生物以及它们的制备。

  公开号：

  US09829481B2

文献信息

• SENESCENCE TRACERS
  申请人：Eberhard Karls Universität Tübingen Medizinische Fakultät

  公开号：EP2890981B1

  公开（公告）日：2018-11-07
• US9829481B2
  申请人：——

  公开号：US9829481B2

  公开（公告）日：2017-11-28