1-(prop-2-yn-1-yloxy)hex-2-yne | 1443212-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(prop-2-yn-1-yloxy)hex-2-yne
• CAS: 1443212-35-8
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: QENNVWQAWGYMLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-2-yn-1-yloxy)hex-2-yne 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 5-(hex-2-yn-1-yloxy)pent-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  金（III）催化的二炔区域选择性氧化/环异构化：熔融呋喃衍生物的一种方法

  摘要：

  开发了第一金（III）催化的以吡啶N-氧化物为氧化剂的二炔1的区域选择性氧化/环异构化，以中等至良好的产率提供了一系列具有合成价值的有用的熔融呋喃衍生物3。对照实验和次要产物的确认结构5表明，这种化学是协调一致的金（III）催化的氧化/ S Ñ 2'-型加成/环化经由β-金vinyloxypyridinium中间和推定的乙烯基阳离子中间过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01915
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 1-(prop-2-yn-1-yloxy)hex-2-yne
  参考文献：
  名称：

  金（III）催化的二炔区域选择性氧化/环异构化：熔融呋喃衍生物的一种方法

  摘要：

  开发了第一金（III）催化的以吡啶N-氧化物为氧化剂的二炔1的区域选择性氧化/环异构化，以中等至良好的产率提供了一系列具有合成价值的有用的熔融呋喃衍生物3。对照实验和次要产物的确认结构5表明，这种化学是协调一致的金（III）催化的氧化/ S Ñ 2'-型加成/环化经由β-金vinyloxypyridinium中间和推定的乙烯基阳离子中间过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01915

文献信息

• Silver(I)-catalyzed reaction of terminal alkynes with (diacetoxyiodo)benzene: a convenient, efficient and clean preparation of α-acetoxy ketones
  作者：Guisheng Deng、Jing Luo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.122

  日期：2013.7

  Silver(I)-catalyzed reaction of terminal alkynes with (diacetoxyiodo)benzene in wet acetonitrile at room temperature afforded the corresponding α-acetoxy ketones in 55–93% yields. The salient features of this reaction are the effective utilization of PhI(OAc)2, high chemoselectivity, excellent yields, mild reaction conditions and the experimental simplicity. A plausible mechanism has been proposed

  室温下，银（I）催化的末端炔烃与（二乙酰氧基碘）苯在湿乙腈中的反应以55-93％的产率提供了相应的α-乙酰氧基酮。该反应的显着特征是有效利用PhI（OAc）2，高化学选择性，优异的收率，温和的反应条件和实验简便性。根据实验结果，提出了一种合理的机制。
• Enantio- and regioselective [2 + 2 + 2] cycloaddition of BN-diynes for construction of C-B axial chirality
  作者：Hao Wang、Bolin Qiao、Jide Zhu、Huosheng Guo、Zhen Zhang、Kai Yang、Shi-Jun Li、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.09.017

  日期：2024.1

  asymmetric [2 + 2 + 2] cycloaddition of alkyne or nitrile motifs has received tremendous interest as it offers numerous possibilities to construct structurally diverse aromatic scaffolds with different chirality units. However, the use of these reactions is largely limited to symmetric alkynes, and the potential to use this strategy to design and construct chiral molecules is far from being explored

  过渡金属催化的炔烃或腈基序的不对称[2 + 2 + 2]环加成引起了极大的兴趣，因为它为构建具有不同手性单元的结构多样的芳香支架提供了多种可能性。然而，这些反应的使用很大程度上限于对称炔烃，并且使用这种策略来设计和构建手性分子的潜力还远未得到探索。在这项工作中，我们报道了设计的不对称BN-二炔与腈或不对称炔烃的过渡金属催化的不对称[2 + 2 + 2]环加成反应。该方法提供了实际获得具有 CB 轴的具有挑战性的阻转异构体，通常具有优异的区域选择性和高对映选择性。机理研究表明，二炔的 BN-萘基部分对于 [2 + 2 + 2] 环加成的区域选择性至关重要。