methyl 2-deuterio-2-phenylbutyrate | 946842-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-deuterio-2-phenylbutyrate
• 英文别名: methyl 2-phenylbutanoate-2-d
• CAS: 946842-91-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 179.223
• InChiKey: PPIQQNDMGXNRFA-MMIHMFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deuterio-2-phenylbutyrate 在 重水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到2-deuterio-2-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-氘代苯丙胺的高效实验室合成

  摘要：

  描述了一系列 2-deuterio-2-arylpropionic 酸 (α-deuterioprofens) 的高效实用实验室合成。氘的掺入水平很高，产品具有合成用途。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1105
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酸 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-deuterio-2-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  α-氘代苯丙胺的高效实验室合成

  摘要：

  描述了一系列 2-deuterio-2-arylpropionic 酸 (α-deuterioprofens) 的高效实用实验室合成。氘的掺入水平很高，产品具有合成用途。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1105

文献信息

• Rh(II)-Catalyzed Reactions of Diazoesters with Organozinc Reagents
  作者：Robert Panish、Ramajeyam Selvaraj、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01836

  日期：2015.8.21

  Rh(II)-catalyzed reactions of diazoesters with organozinc reagents are described. Diorganozinc reagents participate in reactions with diazo compounds by two distinct, catalyst-dependent mechanisms. With bulky diisopropylethyl acetate ligands, the reaction mechanism is proposed to involve initial formation of a Rh-carbene and subsequent carbozincation to give a zinc enolate. With Rh2(OAc)4, it is proposed that initial

  描述了Rh（II）催化的重氮酸酯与有机锌试剂的反应。二有机锌试剂通过两种不同的依赖催化剂的机理参与与重氮化合物的反应。对于大体积的乙酸二异丙基乙酯配体，提出了反应机理，包括最初形成Rh-卡宾并随后进行碳羰基化以生成烯醇锌。对于Rh 2（OAc）4，提出在有机锌试剂加成1，2-之前先形成initial嗪。这种直接生成straightforward的途径为通过Paul-Knorr与1,3-二酮的缩合反应制备手性季α-氨基酯或吡唑提供了一种有用的方法。交叉和氘标记实验为提出的机制提供了证据。