Fmoc-L-β,βMe₂Met(O)-OH | 1246551-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-L-β,βMe₂Met(O)-OH
• 英文别名: Fmoc-Me2Met(O)-OH；(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3,3-dimethyl-4-((R)-methylsulfinyl)butanoic acid；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3,3-dimethyl-4-methylsulfinylbutanoic acid
• CAS: 1246551-48-3
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅S
• 分子量: 415.51
• InChiKey: BBIUHMFZCWGNIQ-COBFLCELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-D-OHAsm 、 Fmoc-L-β,βMe₂Met(O)-OH 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 、 Fmoc-O-叔丁基-D-丝氨酸 、 O-(叔丁基)-N-[9H-芴-9-甲氧羰基]-D-别苏氨酸 、 N-Fmoc-N'-三苯甲基-D-天冬酰胺 在 N-甲基吗啉 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  形成通道的 48-mer 肽聚乙酰胺 B 的固相全合成和双重作用机制

  摘要：

  Polytheonamide B (1) 由于其极其复杂的结构、体外通道形成能力和极强的细胞毒性，是一种独特的肽天然产物。1 的 48 聚体序列包含交替的 d,l-氨基酸，并拥有一系列空间庞大的 β-四取代和氢键形成残基。据信，这些不寻常的结构特征驱动 1 折叠成 4.5 nm 长的管，在质膜上形成跨膜离子通道，并发挥细胞毒性。然而，尽管其潜在的生物学应用，这些不寻常的残基的多次取代显着增加了合成挑战，阻碍了 1 的固相肽合成 (SPPS)。在这项研究中，我们首先通过广泛优化各种因素来解决合成问题。 SPPS。新的保护组策略的适应允许树脂上的 37 聚体肽延长，N 端 11 聚体片段缩合到树脂上。去除 18 个保护基团和树脂以优异的总产率产生了 1 个（4.5%，从 17 个步骤开始 76 个步骤）。SPPS 协议在操作上很简单，并且被证明很容易适应荧光 48 聚体探针 2 的全合成。合成

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06755