(1R,2S,4S)-2-bromo-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane | 16102-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4S)-2-bromo-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 16102-55-9；54825-53-5
• 化学式: C₁₀H₁₇Br
• 分子量: 217.149
• InChiKey: LEDWEVAKGONXHF-QXFUBDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S)-2-bromo-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane 在 氘代三正丁基锡 作用下， 生成 Fenchane-exo-2-d1
  参考文献：
  名称：

  13C,1H 自旋-自旋耦合。X—降冰片烷：重新研究 3J(13C,1H) 的 karplus 曲线

  摘要：

  从降冰片烷-d1、(1) 和芬烷-2-d1 (2) 的氘化同位素异构体的 100 MHz 13C NMR 谱测量了一个、两个和三个键上的 13C、2H 自旋-自旋耦合常数以及一些单氘代烷基取代的金刚烷。通过应用众所周知的关系 J(X, 1H) = 6.5144J(X, 2H) 从这些数据导出的相应 J(13C, 1H) 值的大小将针对碳氢化合物的结构数据进行讨论，其中来自使用 Allinger MM2 方法的力场计算。特别地，研究了 3J(13C, 1H) 的二面角依赖性和 Karplus 曲线。将FP-INDO方法计算的偶联常数与实验数据进行比较，以及α-中额外CC键取代的影响，阐明了13C-αC-βC-γH键片段的β-和γ-位置。如果在二面角 ϕ > 90° 时考虑通过 1 和 2 中的分支和甲基取代产生的取代基效应，则推导出 3J(13C, 1H) = 4.50 − 0.87 cos

  DOI：

  10.1002/mrc.1260280513
• 作为产物：
  描述：

  小茴香醇 在 三溴化磷 作用下， 生成 (1R,2S,4S)-2-bromo-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  13C,1H 自旋-自旋耦合。X—降冰片烷：重新研究 3J(13C,1H) 的 karplus 曲线

  摘要：

  从降冰片烷-d1、(1) 和芬烷-2-d1 (2) 的氘化同位素异构体的 100 MHz 13C NMR 谱测量了一个、两个和三个键上的 13C、2H 自旋-自旋耦合常数以及一些单氘代烷基取代的金刚烷。通过应用众所周知的关系 J(X, 1H) = 6.5144J(X, 2H) 从这些数据导出的相应 J(13C, 1H) 值的大小将针对碳氢化合物的结构数据进行讨论，其中来自使用 Allinger MM2 方法的力场计算。特别地，研究了 3J(13C, 1H) 的二面角依赖性和 Karplus 曲线。将FP-INDO方法计算的偶联常数与实验数据进行比较，以及α-中额外CC键取代的影响，阐明了13C-αC-βC-γH键片段的β-和γ-位置。如果在二面角 ϕ > 90° 时考虑通过 1 和 2 中的分支和甲基取代产生的取代基效应，则推导出 3J(13C, 1H) = 4.50 − 0.87 cos

  DOI：

  10.1002/mrc.1260280513

文献信息

• Faerber, Christian; Wolmershaeuser, Gotthelf; Sitzmann, Helmut, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2009, vol. 64, # 1, p. 25 - 40
  作者：Faerber, Christian、Wolmershaeuser, Gotthelf、Sitzmann, Helmut

  DOI：——

  日期：——