methyl O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 125085-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 6-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Gal2Ac(b1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]a-Glc1Me；[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 125085-08-7
• 化学式: C₅₇H₆₂O₁₂
• 分子量: 939.112
• InChiKey: LJCMHABAMJOXSX-GWHLRWARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Comparative solution and solid-phase glycosylations toward a disaccharide library

  摘要：

  A comparative study on solution-phase and solid-phase oligosaccharide synthesis was performed. A 16-member library containing all regioisomers of Glc-Glc, Glc-Gal, Gal-Glc, and Gal-Gal disaccharides was synthesized both in solution and on solid phase. The various reaction conditions for different approaches and corresponding yields are analyzed and discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.04.001
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三邻苄基-1-o-(4-硝基苯甲酰基)-d-阿拉伯呋喃糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 Angstroem MS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An easy synthesis of 2′-deoxy-β-disaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80442-1

文献信息

• Au^III-Halide/Phenylacetylene-Cata­lysed Glycosylations Using 1-<i>O</i>-Acetyl­furanoses and Pyranose 1,2-Ortho­esters as Glycosyl Donors
  作者：Asadulla Mallick、Yakkala Mallikharjunarao、Parasuraman Rajasekaran、Rashmi Roy、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.201501245

  日期：2016.1

  1-O-Acetylfuranoses and pyranose 1,2-orthoesters were activated with an AuIII halide/phenylacetylene relay catalyst system, and they acted as excellent glycosyl donors. Thus, 1-O-acetyl-D-ribofuranose, 1-O-acetyl-D-lyxofuranose, and 1,2-orthoesters selectively gave the corresponding 1,2-trans glycosides, whereas 1-O-acetyl-D-arabinofuranose and 1-O-acetyl-D-xylofuranose both gave mixtures of 1,2-trans

  1-O-乙酰呋喃糖和吡喃糖 1,2-原酸酯用 AuIII 卤化物/苯乙炔中继催化剂系统活化，它们是优良的糖基供体。因此，1-O-乙酰基-D-呋喃核糖、1-O-乙酰基-D-lyxofuranose 和 1,2-原酸酯选择性地产生相应的 1,2-反式糖苷，而 1-O-乙酰基-D-阿拉伯呋喃糖和1-O-乙酰基-D-呋喃木糖均产生1,2-反式和1,2-顺式糖苷的混合物，其中以1,2-反式糖苷为主。
• The synthesis of 2′-deoxy-β-disaccharides: Novel approaches
  作者：Michel Trumtel、Paolo Tavecchia、Alain Veyrières、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85044-x

  日期：1989.8
• C2-Acyloxyglycosylation with Glycal Donors
  作者：Lei Shi、Yong-Jae Kim、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja015991a

  日期：2001.7.1