D-arabinose dimethyl dithioacetal | 40592-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-arabinose dimethyl dithioacetal
• 英文别名: D-Arabinose-dimethyldithioacetal；D-Arabinose-dimethyl-mercaptal
• CAS: 40592-40-3
• 化学式: C₇H₁₆O₄S₂
• 分子量: 228.334
• InChiKey: WIVBWCPHWPROCF-PBXRRBTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-arabinose dimethyl dithioacetal 在 吡啶 、 calcium sulfate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 氰化汞 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1-(6-chloropurin-9-yl)-1-deoxy-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  9-（聚羟烷基）嘌呤的合成途径。

  摘要：

  汞离子促进6-氯嘌呤与D-核糖和D-阿拉伯糖的乙酰化二甲基二硫缩醛在硝基甲烷中的缩合，提供了1'（S）-2,3,4,5-tetra-O-乙酰基-1-的可分离混合物（6-氯嘌呤-9-基）-1-S-甲基-1-硫代-D-核糖醇（4）及其1'（R）非对映异构体，和相应的1'（R）-阿拉伯糖醇类似物（5）；X射线晶体学证实4的结构。三丁基锡烷在甲苯中对4和5进行脱硫得到2,3,4,5-四-O-乙酰基-1-（6-氯嘌呤-9-基）-1-脱氧-D-核糖醇（7）和阿拉伯糖醇类似物在图8中，通过硫脲的作用可转化为1，6-二氢-6-硫代嘌呤-9-基类似物9和10，它们在脱乙酰基作用下提供了相应的无环糖核苷11和12。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.05.019
• 作为产物：
  描述：

  甲硫醇 、 阿拉伯糖 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 D-arabinose dimethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  9-（聚羟烷基）嘌呤的合成途径。

  摘要：

  汞离子促进6-氯嘌呤与D-核糖和D-阿拉伯糖的乙酰化二甲基二硫缩醛在硝基甲烷中的缩合，提供了1'（S）-2,3,4,5-tetra-O-乙酰基-1-的可分离混合物（6-氯嘌呤-9-基）-1-S-甲基-1-硫代-D-核糖醇（4）及其1'（R）非对映异构体，和相应的1'（R）-阿拉伯糖醇类似物（5）；X射线晶体学证实4的结构。三丁基锡烷在甲苯中对4和5进行脱硫得到2,3,4,5-四-O-乙酰基-1-（6-氯嘌呤-9-基）-1-脱氧-D-核糖醇（7）和阿拉伯糖醇类似物在图8中，通过硫脲的作用可转化为1，6-二氢-6-硫代嘌呤-9-基类似物9和10，它们在脱乙酰基作用下提供了相应的无环糖核苷11和12。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.05.019

文献信息

• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS À BASE DE NUCLÉOTIDE ET DE NUCLÉOSIDE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2015038596A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• Zinner et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1313,1317
  作者：Zinner et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zinner et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1614,1617
  作者：Zinner et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zinner et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2688,2691
  作者：Zinner et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zinner et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 800,804
  作者：Zinner et al.

  DOI：——

  日期：——