(3S,4R,5S)-4-iodo-3,5-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one | 134876-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4R,5S)-4-iodo-3,5-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 134876-93-0
• 化学式: C₆H₉IO₂
• 分子量: 240.041
• InChiKey: XOWPSUIBVQBQPA-MROZADKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-4-iodo-3,5-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(2R,4S)-2,4-dimethylbutyrolactone
  参考文献：
  名称：

  2-异丙基苯并咪唑和2-甲基苯并咪唑作为质子源：立体选择性质子化及其在γ-和δ-内酯的合成中的应用

  摘要：

  已经发现2-异丙基苯并咪唑和2-甲基苯并咪唑是手性烯醇酸根阴离子的立体选择性质子化的有效大体积质子源。2-异丙基苯并咪唑用于手性α，β-不饱和酰亚胺的桦木还原的立体选择性质子化。另一方面，在α，β-不饱和酰亚胺向β，γ-不饱和酰亚胺的异构化反应中，发现2-甲基苯并咪唑是最好的质子化试剂。使用2-异丙基苯并咪唑的桦木还原反应实现了δ-内酯14的简明和立体选择性合成，该化合物是Macrocentrus grandii的性信息素。，而在二肽抗菌素的合成中，使用2-甲基苯并咪唑的异构化反应被用于γ-内酯中间体的高度立体选择性合成。这些庞大的质子源将是实现天然产物的简明合成的有力工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.044
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Isopropyl-3-((E)-(R)-2-methyl-pent-3-enoyl)-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 oxone 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以16 mg的产率得到(3S,4R,5S)-4-iodo-3,5-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-异丙基苯并咪唑和2-甲基苯并咪唑作为质子源：立体选择性质子化及其在γ-和δ-内酯的合成中的应用

  摘要：

  已经发现2-异丙基苯并咪唑和2-甲基苯并咪唑是手性烯醇酸根阴离子的立体选择性质子化的有效大体积质子源。2-异丙基苯并咪唑用于手性α，β-不饱和酰亚胺的桦木还原的立体选择性质子化。另一方面，在α，β-不饱和酰亚胺向β，γ-不饱和酰亚胺的异构化反应中，发现2-甲基苯并咪唑是最好的质子化试剂。使用2-异丙基苯并咪唑的桦木还原反应实现了δ-内酯14的简明和立体选择性合成，该化合物是Macrocentrus grandii的性信息素。，而在二肽抗菌素的合成中，使用2-甲基苯并咪唑的异构化反应被用于γ-内酯中间体的高度立体选择性合成。这些庞大的质子源将是实现天然产物的简明合成的有力工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.044

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (+)-jasplakinolide
  作者：Kent S. Chu、George R. Negrete、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1021/jo00017a037

  日期：1991.8

  A convergent synthesis of the marine cyclodepsipeptide (+)-jasplakinolide has been realized. The synthesis of the required (R)-beta-tyrosine unit is accomplished via the stereospecific palladium-catalyzed arylation of an enantiomerically pure dihydropyrimidinone. The overall yield of the synthesis, based on the longest linear sequence, is 6.6%.