(S)-pinanediol (2-acetamido-1-acetoxyethyl)boronate | 1043894-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-pinanediol (2-acetamido-1-acetoxyethyl)boronate
• 英文别名: pinanediol (2-acetamido-1-acetoxyethyl)boronate
• CAS: 1043894-66-1
• 化学式: C₁₆H₂₆BNO₅
• 分子量: 323.197
• InChiKey: FGPFSUXLVZDVMW-RBZWTCKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,1'RS)-2-(1'-acetoxy-2'-azidoethyl)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane 、 (1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-蒎烷二醇 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-pinanediol (2-acetamido-1-acetoxyethyl)boronate
  参考文献：
  名称：

  叠氮基硼酸酯合成（β-乙酰氨基-α-乙酰氧基乙基）硼酸酯

  摘要：

  由相应的（溴甲基）硼酸酯已经制备了1，2-二环己基-1，2-乙二醇（“叠氮基”）硼酸酯（“ DICHED”）和pin烷二醇。然后通过与（二卤甲基）锂反应转化为（2-叠氮基-1-氯-或溴乙基）硼酸酯。尝试用醇盐从DICHED（2-叠氮基-1-卤代乙基）硼酸酯中取代卤化物失败。pin烷二醇或DICHED（2-叠氮基-1-氯甲基）硼酸酯与乙酸钠在乙酸中的反应生成1-乙酰氧基衍生物，为约1：1的非对映异构体混合物，表明α-硼烷基碳正离子中间体可能参与其中。在氯化氢在二恶烷溶液中的铂上的pin烷二醇叠氮基硼酸酯在铂上的氢化伴随脱乙酰基化反应，形成不纯的（2-氨基-1-羟乙基）硼酸酯盐酸盐。尝试纯化该物质导致脱硼为乙醇胺。乙酰化得到pin二醇（2-乙酰氨基-1-乙酰氧基乙基）硼酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.03.031