4-羟基-4-甲基环己-2,5-二烯-1-酮 | 23438-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基-4-甲基环己-2,5-二烯-1-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-4-methyl-cyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-hydroxy-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one；4-hydroxy-4-methyl-2,5-cyclohexadien-1-one；p-quinol；2,5-Cyclohexadien-1-one, 4-hydroxy-4-methyl-
• CAS: 23438-23-5
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: MUBYTRYBVWQAKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-4-甲基环己-2,5-二烯-1-酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 甲基氢醌
  参考文献：
  名称：

  Quinol Intermediates in the Oxidation of Phenols and Their Rearrangements¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01558a049
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 在 Oxone 、 碳酸氢钠 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到4-羟基-4-甲基环己-2,5-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  对羟基喹啉与醛和亚胺的反应：立体选择性进入多杂双环和三环系统

  摘要：

  二氢苯并[1,3]二氧戊环酮、四氢苯并[d]恶唑酮和杂三环衍生物在碱性催化下与醛或苯二亚胺反应后，由对羟基苯酚立体选择性地合成。通过两个或三个反应的多米诺骨牌序列，反应发生在实验简单的一锅程序中。选择 4-（二甲氨基）吡啶 (DMAP) 或 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 作为催化剂和甲醇、四氢呋喃 (THF) 或二氯甲烷作为溶剂对于实现双环二氧戊环的合成至关重要来自醛或来自亚胺的双环或三环 N,O-胺。这些过程的立体化学过程高度依赖于亲电试剂的性质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403114

文献信息

• Highly Efficient Method for Synthesis of Benzoquinones Using Hypervalent Iodine(III) Reagent and Sodium Bisulfate
  作者：Kulbhushan A. Sasane、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1080/00397911.2013.804930

  日期：2014.2.16

  conversion of benzamides into benzoquinones using (diacetoxyiodo)benzene(III) and sodium bisulfate has been developed in aqueous acetonitrile at room temperature. The developed protocol is applicable to several types of substituted benzamide derivatives to get the corresponding benzoquinone products. The developed methodology offers mild reaction condition, short reaction time, and moderate to excellent

  摘要 已开发出一种在室温下在乙腈水溶液中使用（二乙酰氧基碘）苯 (III) 和硫酸氢钠将苯甲酰胺转化为苯醌的快速、一步式新方法。开发的协议适用于几种类型的取代苯甲酰胺衍生物，以获得相应的苯醌产品。所开发的方法提供温和的反应条件、较短的反应时间和中等至极好的收率。这是合成苯甲酰胺衍生物的最简单和环境友好的方案之一。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Addition of functionalized organolithium reagents to p-benzoquinones and cyclohexadienones: synthesis of functionalized cyclohexadienones, dienols and dienediols
  作者：Alfred Fischer、George Narayanan Henderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81347-7

  日期：1983.1

  Low temperature addition of functionalized alkyllithium reagents to p-benzoquinones produces 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dienones, and reaction of excess of the reagents with quinones yields 1,4-dialkylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diols. With 4-acetoxy-, 4-hydroxy-, and 4-methoxy-4-methylcyclohexa-2,5-dienones the corresponding dienols are obtained. A one-step synthesis of the antibiotics 4-acetamido-

  在对苯醌中低温添加官能化的烷基锂试剂会生成4-烷基-4-羟基环己2,5-二烯酮，过量的试剂与醌反应会生成1,4-二烷基环己-2,5-二烯-1， 4-二醇。用4-乙酰氧基-，4-羟基-和4-甲氧基-4-甲基环己-2,5-二烯酮得到相应的二烯醇。描述了抗生素4-乙酰氨基-和4-[（（乙氧基羰基）甲基] -2,6-二溴-4-羟基环己二酮和抗肿瘤剂jacaranone的一步合成。
• Redox-neutral functionalization of α-Csp³–H bonds of secondary cyclic amines: a highly atom-economical strategy for <i>N</i>-arylation/formal cross-dehydrogenative couplings
  作者：Priyankar Jha、Saddam Husen、Ravindra Kumar

  DOI：10.1039/d0gc04258g

  日期：——

  An efficient redox-neutral method has been developed for α-Csp3–H functionalization of secondary cyclic amines via concurrent N-arylation/formal cross dehydrogenation coupling (CDC) with sp2-C–H and sp3-C–H bonds of arenes and ketones, respectively. The developed protocol is operationally simple, highly atom economical and environmentally benign (E-factor = ca. 0.5). The reaction mechanism has been

  一种有效的氧化还原中性方法已发展为α-CSP 3仲环胺的官能-H经由并发Ñ -arylation /正式横脱氢耦合（CDC）与SP 2 -C-H和SP 3 -C-H键的芳烃和酮。所开发的协议操作简单，高度原子经济且对环境无害（E因子=约0.5）。基于控制实验和通过质谱法检查反应性中间体，已经解释了反应机理。
• Reactivity of Hydroxy- and Aquo(hydroxy)-λ³-iodane-Crown Ether Complexes
  作者：Kazunori Miyamoto、Yukie Yokota、Takashi Suefuji、Kentaro Yamaguchi、Tomoyuki Ozawa、Masahito Ochiai

  DOI：10.1002/chem.201304961

  日期：2014.4.25

  designed a series of hydroxy(aryl)‐λ3‐iodane–[18]crown‐6 complexes, prepared from the corresponding iodosylbenzene derivatives and superacids in the presence of [18]crown‐6, and have investigated their reactivities in aqueous media. These activated iodosylbenzene monomers are all non‐hygroscopic shelf‐storable reagents, but they maintain high oxidizing ability in water. The complexes are effective for

  我们已经设计了一系列羟基（芳基）的-λ 3 -iodane- [18]冠-6配合物，从在存在相应的亚碘酰苯衍生物和超酸制备[18]冠-6，并在含水研究了它们的反应性媒体。这些活化的碘烷基苯单体都是非吸湿性的可货架存储的试剂，但是它们在水中具有很高的氧化能力。该络合物可在温和条件下有效氧化苯酚，硫化物，烯烃，甲硅烷基烯醇醚和烷基（三氟）硼酸酯。此外，羟基λ 3 -iodane- [18]冠-6配合物作为有效祖细胞为的二芳基- ，乙烯基-的合成，和炔基- λ 3水中的碘。在某些情况下，也可以使用其他极性较小的有机溶剂，例如甲醇，乙腈和二氯甲烷。
• A novel m-CPBA oxidation: p-quinols and epoxyquinols from phenols
  作者：Bogdan A. Šolaja、Dragana R. Milić、Miroslav J. Gašić

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00677-6

  日期：1996.5

  Steroidal quinols were obtained on large scale in 50–70% yield, together with syn-epoxyquinols. The reaction conditions can be adjusted to afford only the corresponding steroidal epoxyquinol in 51–54% yield.

  甾体喹诺醇与顺式环氧喹诺醇一起以50-70％的产率大规模获得。可以调节反应条件，以51-54％的收率仅得到相应的甾族环氧喹醇。

表征谱图