4-羟基-4-甲基戊-2-炔醛 | 41189-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基-4-甲基戊-2-炔醛
• 英文名称: 4-hydroxy-4-methyl-2-pentyn-1-al
• 英文别名: 4-hydroxy-4-methyl-2-pentynal；4-hydroxy-4-methylpent-2-ynal；4-hydroxy-4-methyl-pent-2-ynal
• CAS: 41189-27-9
• 化学式: C₆H₈O₂
• mdl: MFCD06753287
• 分子量: 112.128
• InChiKey: DENGJZSRGVDRDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-58 °C(Press: 2.50 Torr)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-4-甲基戊-2-炔醛 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.1h， 以93%的产率得到2-(5-isoxazolyl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  通过γ-羟基炔醛肟和腙的微波促进分子内环化，轻松一锅合成5-取代异恶唑和吡唑

  摘要：

  摘要 5-取代异恶唑和吡唑的简单高效的一锅法合成已经被开发出来。目标异恶唑和吡唑的形成是通过将生成的羟胺或肼与 α-炔属 γ-羟基醛进行 1,2- 亲核加成以及加合物的进一步分子内环化而引发的。这些协议与容易获得的底物、简单的程序、短的反应时间和中等至高的产量有关。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1263892
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-丙炔-1,4-二醇 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 sodium chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.17h， 以72%的产率得到4-羟基-4-甲基戊-2-炔醛
  参考文献：
  名称：

  混合氧化态卤化铜催化末端炔烃的对映选择性艾伦化及其在Scorodin全合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种高效的 CuCl/CuBr 2共催化 2-炔烃的对映选择性艾伦化反应，涉及 1,4-二炔-3-基胺中间体的高度区域选择性和立体选择性 1,5-H 转移。获得了具有优异对映选择性的各种丙炔。该反应首次应用于天然产物 (-)-scorodin 及其对映异构体的高度对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202112427

文献信息

• An Efficient Oxidation of Element-Containing Propargyl Alcohols and Acetylenic γ-Diols by 2-Iodoxybenzoic Acid (IBX)
  作者：Alevtina Medvedeva、Irina Novokshonova、Vladimir Novokshonov

  DOI：10.1055/s-0028-1087225

  日期：2008.12

  An efficient and convenient procedure for the oxidation of acetylenic alcohols and diols by o-iodoxybenzoic acid (IBX) is reported. Simple heating of the corresponding alcohol with a suspension of IBX in acetone or tetrahydrofuran leads to the silicon(germanium)-containing propynals or γ-hydroxypropynals in high yields.

  报告了一种高效便捷的乙炔醇和二醇通过邻碘氧基苯甲酸（IBX）进行氧化的方法。仅需将相应的醇与悬浮于丙酮或四氢呋喃中的IBX简单加热，即可高产率地获得含硅（锗）丙炔醛或γ-羟基丙炔醛。
• Organic Superbases in Annulation with Propargylic Alcohols: Straightforward Synthesis of the Functionalized Oxazolopyrrolohexahydropyrimidine and Oxazolohexahydropyrimidoazepine Scaffolds
  作者：Boris A. Trofimov、Olesya A. Shemyakina、Anastasiya G. Mal'kina、Anton V. Stepanov、Ol'ga G. Volostnykh、Igor' A. Ushakov、Alexander V. Vashchenko

  DOI：10.1002/ejoc.201600977

  日期：2016.11

  alcohols [EWG = CN, C(O)Ph, CO2Me] to afford functionalized condensed hexahydropyrimidine systems, [1,3]oxazolo[3,2-a]pyrrolo[2,1-b]hexahydropyrimidines and [1,3]oxazolo[3′,2′:3,4] hexahydropyrimido[1,2-a]azepines, in good to high yields. The reactions proceeded regioselectively and, in most cases, stereoselectively under mild conditions (without catalyst, 20–25 °C). The synthesized compounds, owing to their

  流行的有机超强碱 1,5-二氮杂双环 [4.3.0]non-5-ene (DBN) 和 1,8-二氮杂双环 [5.4.0]undec-7-ene (DBU) 与缺电子的炔丙醇进行了环化。 EWG = CN, C(O)Ph, CO2Me] 提供功能化的缩合六氢嘧啶系统、[1,3] 恶唑并​​[3,2-a] 吡咯并[2,1-b] 六氢嘧啶和 [1,3] 恶唑并​​[3] ',2':3,4] 六氢嘧啶并[1,2-a]氮杂，收率高。反应以区域选择性进行，在大多数情况下，在温和条件下（无催化剂，20-25°C）立体选择性地进行。由于其潜在的丰富化学性质，合成的化合物是基于嘧啶的药物的新型有前途的前体。
• Synthesis of 4-Alkynyl-substituted 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Vladimir V. Novokshonov、Irina A. Novokshonova、Hien T. T. Nguyen、Alevtina S. Medvedeva

  DOI：10.1080/00397911.2011.556298

  日期：2012.8.15

  4-Alkynyl-3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones were synthesized by a one-pot reaction of propynals, ethyl acetoacetate, and urea. The yields of acetylenic dihydropyrimidinones depend significantly upon the propynal structure and catalyst type. A comparative study of the catalysts revealed an important advantage of polyphosphate ester in tetrahydrofuran in comparison with hydrochloric acid in methanol or trimethylchlorosilane in dimethylformamide, allowing the preparation of target compounds in good or moderate yields.
• Synthesis of acetylenic ? -hydroxy aldehydes and their reaction with primary amines
  作者：A. S. Medvedeva、L. P. Safronova、G. G. Chichkareva、M. G. Voronkov

  DOI：10.1007/bf00925629

  日期：1976.1
• Decisive role of water in efficient noncatalyzed synthesis of polyfunctional 1H-1,2,3-triazoles proceeding from γ-hydroxypropynals
  作者：A. S. Medvedeva、M. M. Demina、T. L. H. Nguyen、T. D. Vu、D. A. Bulanov、V. V. Novokshonov

  DOI：10.1134/s1070428013080216

  日期：2013.8

  A highly efficient method was developed for the synthesis of new polyfunctional 1H-1,2,3-triazoles by the reaction of gamma-hydroxypropynals with trimethylsilyl azide in water at room temperature without catalyst. The addition of trimethylsilyl azide to gamma-hydroxypropynals occurs regioselectively: Previously unknown hydroxyalkyl-1H-1,2,3-triazolecarbaldehydes have been isolated in 69-96% yields with the prevalence of 1,5-isomers and the content of minor 1,4-isomers equal 9-21%. In the reaction of gamma-hydroxypropynals with sodium azide in DMSO the formation of 4-hydroxyalkyl-1H-1,2,3-triazole-5-carbaldehydes is accompanied by the dimerization of initial aldehydes into the corresponding 1,3-dioxolanes.