Carbamic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-((2R,3S,4S,5S,6S)-2,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 168138-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Carbamic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-((2R,3S,4S,5S,6S)-2,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: H2NCO(-3)Man(a1-2)a-L-Gul；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4S,5S,6S)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl] carbamate
• CAS: 168138-24-7
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₁₂
• 分子量: 385.325
• InChiKey: ONYIGZPWMNGVLR-OVNBGVDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.29
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  221.62
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbamic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-((2R,3S,4S,5S,6S)-2,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 正丁基锂 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-carbamoyl-α-D-manno-pyranosyl)-α-L-gulopyranosyl diphenylphosphate
  参考文献：
  名称：

  喜树碱糖类衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉及喜树碱糖类衍生物及其制备方法与应用，属于生物医药领域。本发明喜树碱糖类衍生物的结构式如下述式(I)所示。本发明喜树碱糖类衍生物能明显增加喜树碱与10‑羟基喜树碱的稳定性和水溶性，对不同肿瘤细胞具有不同敏感性。尤其当上述链接链n＝1时，本发明喜树碱糖类衍生物能明显增加对肿瘤细胞的选择性。

  公开号：

  CN110372766A
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-carbamoyl-D-mannopyranose 在 palladium hydroxide - carbon 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.34h， 生成 Carbamic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-((2R,3S,4S,5S,6S)-2,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  的制备2-O-（3-O-氨基甲酰基α-d吡喃甘露糖基）-1- gulopyranose：上抗肿瘤抗生素博莱霉素的糖部分的合成研究

  摘要：

  开发了一种新的实用途径来合成博来霉素的二糖部分。关键结构单元9和16均由d-甘露糖通过亚锡缩醛方法以区域选择性方式制备。用三氯乙酰亚氨酸酯16进行的烯丙醇9的糖基化顺利进行，并且成功地完成了向二糖部分的进一步掺入。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02458-n

文献信息

• A convenient method for the cleavage of the d-mannosyl-l-gulose disaccharide from bleomycin-A2
  作者：Abderraouf Kenani、Geneviève Lamblin、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85043-2

  日期：1988.6

  In order to elucidate the biological role of the sugar residue of the antitumor drug bleomycin, this was deglycosylated by beta-elimination under mild alkaline conditions, and by solvolysis with hydrogen fluoride. The latter procedure proved to be better because it led to the complete deglycosylation without modification of the peptide, thus allowing further biological investigations of this component

  为了阐明抗肿瘤药物博来霉素的糖残基的生物学作用，在温和的碱性条件下通过β-消除作用并用氟化氢溶剂化将其去糖基化。事实证明后一种方法更好，因为它可导致完全的去糖基化而不修饰肽，从而可以对该组分进行进一步的生物学研究。