2-bromo-3-methylcyclohex-2-en-1-one | 51326-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Bromo-3-methyl-2-cyclohexen-1-one
• CAS: 51326-26-2
• 化学式: C₇H₉BrO
• 分子量: 189.052
• InChiKey: ZIAUNOWNSIKDPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-110 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-methylcyclohex-2-en-1-one 在 硼烷-N,N-二乙基苯胺 、 叔丁基锂 、 (S)-2-methoxy-4,4-diphenyl-3,1,2-oxazaboro[3.3.0]octane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1R)-3-甲基环己-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基取代季碳结构高效合成 Anastrephin

  摘要：

  通过 (R)-3-methylcyclohex-2-en-1-ol (99% ee) 的 OH 导向环氧化 (98% ds)、Horner-Wadsworth-Emmons 烯化制备内酯部分连接的 2-亚环己基乙基吡啶甲酸酯，转化为烯丙基部分，并用 Et2AlCH2CO2 t-Bu 开环。吡啶甲酸酯与 Me2CuMgBr·MgBr2 的烯丙基取代提供了具有 92% ds 的季碳中心。最后，在酸性条件下内酯化产物，seco 酸的叔丁酯，得到 (-)-anastrephin。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561576
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3-环己二酮 在 甲基碘化镁 、 乙醚 作用下， 生成 2-bromo-3-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Saw'jalow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1958, p. 200,202; engl. Ausg. S. 186, 187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient and Useful Method of Preparation of<i>α</i>-Bromo Enones from the Corresponding Enones Using Organic Ammonium Tribromide (OATB)
  作者：Gopal Bose、Pankaj M. Bujar Barua、Mihir K. Chaudhuri、Dipak Kalita、Abu T. Khan

  DOI：10.1246/cl.2001.290

  日期：2001.4

  Various acyclic α-bromo enones 2 as well as cyclic α-bromo enones 4 can be prepared from the corresponding acyclic enones 1 and cyclic enones 3 respectively, in a one-pot procedure by employing organic ammonium tribromide, such as cetyltrimethylammonium tribromide (CetTMATB) or tetrabutylammonium tribromide (TBATB) in presence of K2CO3 in dichloromethane at 0 °C to room temperature under very mild

  通过使用有机三溴化铵，例如十六烷基三甲基三溴化铵 (CetTMATB)，可以从相应的无环烯酮 1 和环烯酮 3 分别以一锅法制备各种无环 α-溴烯酮 2 和环状 α-溴烯酮 4或四丁基三溴化铵 (TBATB) 在二氯甲烷中的 K2CO3 存在下，在 0 °C 至室温下，在非常温和的条件下以良好的收率。 2
• A Remarkably Simple One-Step Procedure for the Preparation of α-Bromo-α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：S. HariPrasad、Divya Jyothi

  DOI：10.1055/s-0029-1217726

  日期：2009.9

  An easy and convenient one-step procedure for the conversion of I±,I²-unsaturated carbonyl compounds into their corresponding bromo-enones using NBS-Et3N·3HBr in the presence of potassium carbonate in dichloromethane at 0°C to room temperature under very mild conditions in high yields and significantly shorter times, is reported. © Georg Thieme Verlag Stuttgart.

  使用 NBS-Et3N·3HBr 在碳酸钾的二氯甲烷中，在 0°C 至室温下，在非常温和的条件下，使用 NBS-Et3N·3HBr 将 I±,I²-不饱和羰基化合物转化为相应的溴烯酮的简单方便的一步程序据报道，在高产量和显着更短的时间条件下。© Georg Thieme Verlag 斯图加特。
• A Novel and One Step Procedure for Preparation of α-Bromo-α,β-unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：K. G. Akamanchi、G. V. Ramanarayanan、Vidyanand G. Shukla

  DOI：10.1055/s-2002-35600

  日期：——

  A new one step method is developed for the preparation of a-bromo-α,β-unsaturated carbonyl compounds in moderate to good yields from corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds using DMP [1,1,1-triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one] and tetraethylammonium bromide under neutral and mild reaction conditions at room temperature.

  开发了一种新的一步法，用于使用 DMP [1,1,1-三乙酰氧基-1,1] 从相应的 α,β-不饱和羰基化合物中以中等至良好的收率制备 α-溴-α,β-不饱和羰基化合物-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one] 和四乙基溴化铵在室温和温和的反应条件下。
• Synthesis of 4,6-Dimethyldibenzothiophene and 1,2,3,4-Tetrahydro-4,6-dimethyldibenzothiophene via Tilak Annulation
  作者：Xiaoying Xu、Xiang Li、Anjie Wang、Yinyong Sun、W. Bernd Schweizer、Roel Prins

  DOI：10.1002/hlca.201100191

  日期：2011.10

  1,2,3,4‐Tetrahydro‐4,6‐dimethyldibenzothiophene was prepared by coupling 2‐bromo‐3‐methylcyclohexanone with 2‐methylbenzenethiol and annulating the product with the aid of polyphosphoric acid. A mixture of 1,2,3,4‐tetrahydro‐4,6‐dimethyldibenzothiophene and 4,6‐dimethyldibenzothiophene was prepared by coupling 2‐bromo‐3‐methylcyclohex‐2‐en‐1‐one with 2‐methylbenzenethiol and annulating the product

  1,2,3,4-四氢-4,6-二甲基二苯并噻吩的制备方法是将2-溴-3-3-甲基环己酮与2-甲基苯硫醇偶合，然后借助多磷酸对产物进行环化处理。1,2,3,4-四氢-4,6-二甲基二苯并噻吩和4,6-二甲基二苯并噻吩的混合物是通过将2-溴-3-甲基环己基-2-烯-1-酮与2-甲基苯硫酚偶联并环化而制得的产品借助多磷酸。通过溴化Me 3 Al到Cu-催化的2-Bromocyclohex-2-en-1-one和2-bromo-3-3-methylcyclohex-2-en-1-one中共轭合成Me 3 Al来合成2-Bromo-3-甲基环己酮。消除了3-methylcyclohex-2-en-1-one。1,2,3,4,4a，9b-六氢-4,6-二甲基二苯并噻吩是通过用Zn和CF 3 COOH还原1,2,3,4-四氢-4,6-二甲基二苯并噻吩制备的。
• Five- and six–membered cyclic α-acylvinyl anionic synthons: synthesis of α-trimethylsilyl-α,β-unsaturated cycloalkenones and their conversion into 2-(hydroxydimethylsilyl)cycloalk-2-enones through carbon–silicon bond scission
  作者：Divya Jyothi、HariPrasad Suresh

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.618

  日期：——

  Five- and six-membered I±-trimethylsilyl-I±,I²-unsaturated cycloalkenones were prepared by the Wurtz-Fittig coupling reaction of the corresponding 6-bromo-1,4-dioxaspiro4,ncycloalk-6-enes with sodium and chlorotrimethylsilane. Upon treatment with anhydrous AlCl3, the compounds underwent carbon-silicon bond scission to yield a novel class of compounds: the 2-(hydroxydimethylsilyl)cycloalk-2-enones.

  五元和六元 I±-trimethylsilyl-I±,I²-不饱和环烯酮是通过相应的 6-bromo-1,4-dioxaspiro4,ncycloalk-6-enes 与钠和氯三甲基硅烷的 Wurtz-Fittig 偶联反应制备的。用无水 AlCl3 处理后，这些化合物发生碳-硅键断裂，产生一类新的化合物：2-(羟基二甲基甲硅烷基)环烷-2-烯酮。© ARKAT-USA, Inc.