| 1616483-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• CAS: 1616483-46-5
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₄
• 分子量: 297.27
• InChiKey: APUFQASBFHVXPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  98.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 (5aR,10bS)-9-bromo-2-mesityl-4,5a,6,10b-tetrahydroindeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium Tetrafluoroborate 、 Potassium benzoate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-(1-acetyl-3-nitro-2-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)-3-(ptolyl)propanoate 、 methyl 3-(1-acetyl-3-nitro-2-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)-3-(ptolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的 3-硝基-1,2-二氢喹啉的动力学拆分：所有 C2-、C3- 和 C4- 官能化四氢喹啉的不对称合成

  摘要：

  描述了 2-取代的 3-硝基-1,2-二氢喹啉 (DHQ) 的有效 NHC 催化动力学拆分，允许通过远程立体中心的拆分合成密集功能化的对映体富集的四氢喹啉。由烯醛与外消旋 2-取代 3-硝基-1,2-二氢喹啉 ( rac - 1 ) 的动力学上更有利的 ( S )-对映异构体原位生成α , β-不饱和唑鎓高烯醇化物中间体的Re面加成，得到对映体纯四氢喹啉（高达>99：1 dr，>99：<1 er ）并且回收DHQ的相反（R ）-对映体（ ent - 1）（高达>99：<1 er）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301272
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-2-(2-nitrovinyl)benzene 、 2-氨基苯甲醛 在 aluminum oxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的 3-硝基-1,2-二氢喹啉的动力学拆分：所有 C2-、C3- 和 C4- 官能化四氢喹啉的不对称合成

  摘要：

  描述了 2-取代的 3-硝基-1,2-二氢喹啉 (DHQ) 的有效 NHC 催化动力学拆分，允许通过远程立体中心的拆分合成密集功能化的对映体富集的四氢喹啉。由烯醛与外消旋 2-取代 3-硝基-1,2-二氢喹啉 ( rac - 1 ) 的动力学上更有利的 ( S )-对映异构体原位生成α , β-不饱和唑鎓高烯醇化物中间体的Re面加成，得到对映体纯四氢喹啉（高达>99：1 dr，>99：<1 er ）并且回收DHQ的相反（R ）-对映体（ ent - 1）（高达>99：<1 er）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301272

文献信息

• Bifunctional acid–base ionic liquid for the one-pot synthesis of fine chemicals: Thioethers, 2H-chromenes and 2H-quinoline derivatives
  作者：Maria J. Climent、Sara Iborra、Maria J. Sabater、Juan D. Vidal

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.05.004

  日期：2014.7

  A bifunctional organocatalyst with ionic liquid properties and with an optimized distance between the acid and basic sites efficiently activates electron deficient olefins for 1,4 conjugated addition, which can be incorporated in different one-pot transformations for the preparation of cyclic and acyclic compounds of biological and synthetic interest. More specifically, the catalyst can be successfully

  具有离子液体性质且酸和碱性位点之间具有最佳距离的双功能有机催化剂可有效活化1,4共轭加成的缺电子烯烃，可将其掺入不同的一锅转化中，以制备生物的环状和无环化合物和综合兴趣。 更具体地说，该催化剂可以成功地应用于以级联顺序集成的不同碳-碳（C C）和碳-杂原子（C N，C O，C S）键形成反应。已经将有机催化剂的活性与结构上相关的单官能和双官能催化剂的活性进行了比较。 该方法最吸引人的特点是高原子经济性和使用廉价的起始原料，以及使用由于其离子液体性质而易于回收的环保催化剂。