2-[(dimethylamino)methyl]-estradiol | 15410-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-[(dimethylamino)methyl]-estradiol
• 英文别名: 2-(N,N-dimethylamino)methylestradiol；(8R,9S,13S,14S,17S)-2-[(dimethylamino)methyl]-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 15410-29-4
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₂
• 分子量: 329.483
• InChiKey: IQJZTPJQTURCLU-OKSLILNBSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  471.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(dimethylamino)methyl]-estradiol 在 氰化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些含有噻二唑、噻唑啉和噻唑烷酮部分的雌二醇衍生物的合成、子宫营养和抗子宫营养活性

  摘要：

  结构修饰对激素生物活性的影响已经在五个新系列的雌二醇类似物上进行了研究，这些雌二醇类似物在甾体核的 2 位具有多种替代物。合成的化合物包括2-[2-(5-取代氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)乙烯基]雌二醇17ß-醋酸5-9,2-芳酰基甲基雌二醇10-12,2-[2-芳基-2-（取代的硫代氨基甲酰肼基）乙基] 雌二醇 13-18 及其环状噻唑啉 19-24，以及噻唑烷酮衍生物 25-30。在这些产品中，对羟基苯甲酰基甲基雌二醇 12 表现出最高的抗雌激素活性，为 63%。它还引发了 34% 的雌二醇促子宫活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300906
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-[(dimethylamino)methyl]-estradiol
  参考文献：
  名称：

  2-氨基甲基化雌酮衍生物的区域选择性合成、理化性质和抗癌活性

  摘要：

  2-甲氧基雌二醇 (2ME2) 独特的雌激素受体 (ER) 非依赖性抗增殖和凋亡活性是众所周知的，然而，由于其口服生物利用度差，其使用受到限制。本研究合成了与 2ME2 结构相关的新型 2-氨基甲基化雌酮 (E) 和雌二醇 (E2) 衍生物，并对其理化性质和体外研究进行了研究。研究了细胞毒性作用，希望找到具有改善药代动力学特征的更具选择性的抗增殖剂。目标化合物由通过三组分曼尼希反应区域选择性获得的 2-二甲氨基甲基化 E 合成。用甲基碘进行季铵化，然后使铵盐与各种二烷基和脂环族仲胺反应，以良好的收率得到所需的产物。反应通过将施加的仲胺与原位生成的邻-醌甲基化物 ( o -QM) 中间体进行1,4-亲核加成来进行通过碱促进的β-消除从盐中分离出来。通过立体选择性还原获得的结构相似的 E2 类似物和通过还原胺化制备的一些 17β-苄基氨基衍生物扩大了化合物库。新型 E 和 E2 衍生物的潜在价

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2022.106064

文献信息

• The Synthesis of 2-and 4-Alkoxymethylestrogens.
  作者：Hidehiko Kaneko、Masahisa Hashimoto、Akio Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.12.196

  日期：——

  2-Dimethylaminomethylestrone (Ia) and the 4-isomer (IIa) were obtained from the Mannich product of estrone. Methiodides of I'a-c and II'a-c were treated with alcoholic alkali to give 2-and 4-alkoxymethylestrogens in good yields. Methylation in the usual manner of I and II failed, but reaction of I and II with dimethylsulfate in a boiling methanolic alkali gave the 3-methyl ethers of 2-and 4-methoxymethylestrogens, respectively. The structural assignments of the isomers were discussed based on nuclear magnetic resonance, infrared and ultraviolet spectra.

  2-二甲氨基甲基雌酮 (Ia) 和其4-异构体 (IIa) 通过雌酮的曼尼希产物获得。I'a-c 和 II'a-c 的碘甲基化衍生物与醇性碱反应，良好产率地得到了2-和4-烷氧基甲基雌激素。对I和II的常规甲基化反应未成功，但I和II与二甲基硫酸酯在沸腾的甲醇碱中反应，分别得到了2-和4-甲氧基甲基雌激素的3-甲基醚。根据核磁共振、红外和紫外光谱，讨论了这些异构体的结构指派。