(2R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylic acid | 141621-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 141621-09-2
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₅SSi
• 分子量: 399.583
• InChiKey: VYMPHTRSIGOWQF-GOEBONIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 256.5h， 生成 (1R,4R)-2-[(2,3,5-trifluorophenyl)methyl]-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  WO2008/134035

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰氧基)-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-D-脯氨酸乙酯 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 (2R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/134035

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Fluoronaphthyridines as antibacterial agents. 6. Synthesis and structure-activity relationships of new chiral 7-(1-, 3-, 4-, and 6-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)naphthyridine analogs of 7-[(1R,4R)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-1-(1,1-dimethylethyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid. Influence of the configuration on blood pressure in dogs. A quinolone-class effect
  作者：Philippe Remuzon、Daniel Bouzard、Chantal Guiol、Jean Pierre Jacquet

  DOI：10.1021/jm00093a024

  日期：1992.7

  acid (1a) (BMY 40062). The derivatives 7-[(1R,4R,6S)-6-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]- 1-(1,1-dimethylethyl)-6-fluro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine- 3-carboxylic acid (41) and 7-[(1R,4R,6S)-6-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2- yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxy lic acid (49) showed potent in vitro and in vivo antibacterial activity against Gram-positive

  8-萘啶-3-羧酸（49）对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出强大的体外和体内抗菌活性。与狗1a静脉输注后相比，衍生物49与1a相比，血压（MAP）下降幅度较小，并被选作临床前试验的潜在候选者。
• Preparation of (6R)- and (6S)-(1R,4R)-6-Methyl-2-(p-toluenesulfonyl)-5-phenylmethyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptanes, Intermediates in a Synthesis of New Quinolones
  作者：Philippe Remuzon、Daniel Bouzard、Christian Dussy、Jean-Pierre Jacquet、Massoud Massoudi

  DOI：10.3987/com-91-5925

  日期：——

  An efficient chiral synthesis of both diastereoisomers (2a) and (2b) was performed using trans-4-hydroxy-L-proline as starting material. These bridged piperazines were used in the preparation of quinolones.