(2R,4S,1'S)-1-(4-tolylsulfonyl)-2-(1-hydroxyethyl)-4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>pyrrolidine | 141621-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,1'S)-1-(4-tolylsulfonyl)-2-(1-hydroxyethyl)-4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>pyrrolidine
• 英文别名: (1S)-1-[(2R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]ethanol
• CAS: 141621-12-7
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₄SSi
• 分子量: 399.627
• InChiKey: QSVBJVMHXGWSEA-XYJFISCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,1'S)-1-(4-tolylsulfonyl)-2-(1-hydroxyethyl)-4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>pyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(2R,4S,1'S)-1-(4-tolylsulfonyl)-2-(1-hydroxyethyl)-4-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  氟萘啶类用作抗菌剂。6. 7-[[]的新手性7-（1-，3-，4-和6-甲基-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-基）萘啶类似物的合成及构效关系（1R，4R）-2，5-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-基] -1-（1，1-二甲基乙基）-6-氟-1，4-二氢dro-4-oxo-1， 8-萘啶-3-羧酸。构型对狗血压的影响。喹诺酮类效果。

  摘要：

  8-萘啶-3-羧酸（49）对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出强大的体外和体内抗菌活性。与狗1a静脉输注后相比，衍生物49与1a相比，血压（MAP）下降幅度较小，并被选作临床前试验的潜在候选者。

  DOI：

  10.1021/jm00093a024
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰氧基)-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-D-脯氨酸乙酯 在 咪唑 、 3,5-二甲基吡唑 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,4S,1'S)-1-(4-tolylsulfonyl)-2-(1-hydroxyethyl)-4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (6R)- and (6S)-(1R,4R)-6-Methyl-2-(p-toluenesulfonyl)-5-phenylmethyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptanes, Intermediates in a Synthesis of New Quinolones

  摘要：

  An efficient chiral synthesis of both diastereoisomers (2a) and (2b) was performed using trans-4-hydroxy-L-proline as starting material. These bridged piperazines were used in the preparation of quinolones.

  DOI：

  10.3987/com-91-5925