(4R)-4-羟基-1-(4-甲苯磺酰基)-D-脯氨酸乙酯 | 116143-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4R)-4-羟基-1-(4-甲苯磺酰基)-D-脯氨酸乙酯
• 英文名称: Ethyl (2R,4S)-4-Hydroxy-N-tosyl-2-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: (4R)-4-hydroxy-1-(4-tolylsulfonyl)-D-proline ethyl ester；ethyl (2R,4S)-4-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 116143-07-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅S
• 分子量: 313.375
• InChiKey: CZAUMAMCRWLIQO-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-羟基-1-(4-甲苯磺酰基)-D-脯氨酸乙酯 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (2R,4S,1'R)-1-(4-tolylsulfonyl)-2-(1-hydroxyethyl)-4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  氟萘啶类用作抗菌剂。6. 7-[[]的新手性7-（1-，3-，4-和6-甲基-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-基）萘啶类似物的合成及构效关系（1R，4R）-2，5-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-基] -1-（1，1-二甲基乙基）-6-氟-1，4-二氢dro-4-oxo-1， 8-萘啶-3-羧酸。构型对狗血压的影响。喹诺酮类效果。

  摘要：

  8-萘啶-3-羧酸（49）对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出强大的体外和体内抗菌活性。与狗1a静脉输注后相比，衍生物49与1a相比，血压（MAP）下降幅度较小，并被选作临床前试验的潜在候选者。

  DOI：

  10.1021/jm00093a024
• 作为产物：
  描述：

  2-(R)-乙氧羰基-4-(R)-羟基吡咯烷 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 124.25h， 生成 (4R)-4-羟基-1-(4-甲苯磺酰基)-D-脯氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,4R)- and (1S,4S)-2,5-Diazabicyclo[2.2.1]heptanes and TheirN-Substituted Derivatives

  摘要：

  (1R,4R)-和(1S,4S)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷环系的衍生物以对映体纯形式从反式-4-羟基-L-脯氨酸（2）中制备而成。目标化合物是抗菌喹啉羧酸的前体。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27056

文献信息

• JORDIS, ULRICH;SAUTER, FRITZ;SIDDIG, SUHAIB M.;KUENBURG, BERNHARD;BHATTAC+, SYNTHESIS, # 10,(1990) N0, C. 925-930
  作者：JORDIS, ULRICH、SAUTER, FRITZ、SIDDIG, SUHAIB M.、KUENBURG, BERNHARD、BHATTAC+

  DOI：——

  日期：——