(S)-tert-butyl 3-hydroxy-1-oxo-1-(thiophen-2-yl)propan-2-ylcarbamate | 1059597-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-hydroxy-1-oxo-1-(thiophen-2-yl)propan-2-ylcarbamate
• CAS: 1059597-34-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 271.337
• InChiKey: YYNJCLOUQPUNEL-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-serine p-tolylthiol ester 、 2-三丁基甲锡烷基噻吩 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二苯基磷酸亚铜 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以79%的产率得到(S)-tert-butyl 3-hydroxy-1-oxo-1-(thiophen-2-yl)propan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  在 pH 中性条件下通过硫羟酸酯-有机锡烷交叉偶联合成高对映纯度 N 保护的 α-氨基酮。

  摘要：

  描述了高对映纯度 N 保护的 α-氨基酮的有效合成。作为使用硼酸和硫羟酸酯的其他研究的补充，这种二苯基次膦酸铜 (CuDPP) 介导的钯催化的 α-氨基硫羟酸酯与芳基、杂芳基、烯丙基和烯基有机锡烷的偶联得到 N-保护的 α-氨基酮在温和和 pH 中性的反应条件下以高产率和高对映体纯度（几乎在所有情况下）。与相关的硼酸系统相比，缺乏 pi 的杂芳基锡烷的生存能力是该反应的一个优势。

  DOI：

  10.1021/ol8018456