(1R,5S,7R)-1,5,7-Trimethyl-2,4-dioxo-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carbaldehyde | 744202-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,5S,7R)-1,5,7-Trimethyl-2,4-dioxo-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carbaldehyde
• CAS: 744202-06-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: UTRZTXCHDFTIKW-ZSBIGDGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,7R)-1,5,7-Trimethyl-2,4-dioxo-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (1R,5S,7R)-3-(4-Methoxy-benzyl)-1,5,7-trimethyl-7-quinolin-3-ylethynyl-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型Rebek酰亚胺型腺嘌呤受体具有乙炔连接的pi堆积平台。

  摘要：

  通过Sonogashira交叉偶联，制备了带有pi堆积平台的Rebek酰亚胺型分子裂口，该平台通过乙炔连接子连接到酰亚胺支架上。在固态下，通过晶体结构分析发现了这类酰亚胺受体的新型二聚化模式，而在CDCl3溶液中观察到了与9-乙基腺嘌呤的有效1：1络合。

  DOI：

  10.1039/b404311a
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,7R)-7-Hydroxymethyl-1,5,7-trimethyl-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-2,4-dione 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以79%的产率得到(1R,5S,7R)-1,5,7-Trimethyl-2,4-dioxo-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  平行位移π–π堆积相互作用中的取代基效应：距离问题

  摘要：

  具有Rebek酰亚胺类型受体和2,6-二（异丁酰胺基）吡啶配体的宿主-客体系统用于研究平行位移π-π堆积相互作用中的取代基效应。改变的分子间距离对 受体的芳族平台上的取代基和客体的吡啶环导致强烈的取代基效应。在Rebek酰亚胺和芳族平台之间有一个较短的乙炔-1,2-二烷基间隔基，取代基和客体的部分重叠可稳定π-π堆积相互作用，而与取代基的电子性质无关（Wheeler-Houk模型）。当使用buta-1,3-diyne-1,4-diyl间隔基将取代基进一步移开时，可防止取代基与客体之间的直接，空间相互作用。线性的logK之间的相关一个（K一=缔合常数）和Hammett取代基常数σ对位是观察，确认由所述亨特-桑德斯模型实验预测。

  DOI：

  10.1002/anie.201703744