(2S,5R,6R)-6-[(N-decanoyl-L-prolyl-L-threonyl-L-alanyl-L-asparaginyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]-heptane-2-carboxylic acid | 1316164-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R,6R)-6-[(N-decanoyl-L-prolyl-L-threonyl-L-alanyl-L-asparaginyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]-heptane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,5R,6R)-6-[[(2S)-4-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-1-decanoylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 1316164-15-4
• 化学式: C₃₄H₅₅N₇O₁₀S
• 分子量: 753.918
• InChiKey: XVFQHJAVRVNVNF-HMKTWMHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  283
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (+)-(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-phthalimido-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 甲基肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.58h， 生成 (2S,5R,6R)-6-[(N-decanoyl-L-prolyl-L-threonyl-L-alanyl-L-asparaginyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]-heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为细菌信号肽酶 I 抑制剂的新型 β-内酰胺脂肽的不对称合成

  摘要：

  跨膜细菌酶，信号肽酶 I，被认为是减少耐药性出现的有希望的目标。已经进行了原始 β-内酰胺脂肽的不对称合成和生物学评估，以发现有效的信号肽酶抑制剂。这些脂肽的氮杂环丁酮基序的重要性已经得到证实，并且可以作为开发和改善肽模拟物中 β-内酰胺反应性的起点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100148