(3S,4S,5S,6S)-3,4-O-isopropylidene-5,6-dihydroxy-1-hydroxymethylcyclohept-1-ene | 1616956-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,5S,6S)-3,4-O-isopropylidene-5,6-dihydroxy-1-hydroxymethylcyclohept-1-ene
• CAS: 1616956-64-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: GJDOJMXHURDHOH-XKNYDFJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S,6S)-3,4-O-isopropylidene-5,6-dihydroxy-1-hydroxymethylcyclohept-1-ene 在 三甲基环三硼氧烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高效抗疟肌钙素的发现和合成

  摘要：

  合成了新的青春痘衍生物，并在体外对恶性疟原虫K1 寄生虫菌株的抗疟特性、对人二倍体胚胎细胞系 MRC-5 的细胞毒性以及使用伯氏疟原虫感染的小鼠模型的体内功效进行了评估。根据之前的信息，托酮骨架上的三个羟基对于抗疟活性至关重要，我们将羧酸部分转化为相应的酯、酰胺和酮。这些衍生物在体外对氯喹抗性疟原虫的抗疟活性与小春藤酸相当。我们确定了戊烷-3-基酯、环己基酯、异丁基酮、环己基甲基酮在 15 mg/kg 的口服剂量下都显示出特别有效的体内抗寄生虫作用，而没有任何明显的毒性。这些酯比现有的常用抗疟药青蒿琥酯更有效。 全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00132
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S,6S)-3,4-O-isopropylidene-5,6-dihydroxy-1-(p-methoxybenzyloxy)methylcyclohept-1-ene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(3S,4S,5S,6S)-3,4-O-isopropylidene-5,6-dihydroxy-1-hydroxymethylcyclohept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of puberulic acid, a potent antimalarial agent

  摘要：

  通过8个步骤，使用d-(+)-半乳糖作为框架来源，成功合成了毛果酸，收率为54%。

  DOI：

  10.1039/c4cc03134b