(3S,4S,5S,6S)-3,4-O-isopropylidene-5,6-dihydroxy-1-(p-methoxybenzyloxy)methylcyclohept-1-ene | 1616956-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5S,6S)-3,4-O-isopropylidene-5,6-dihydroxy-1-(p-methoxybenzyloxy)methylcyclohept-1-ene
• CAS: 1616956-61-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: NDHJCJQGWRWMSN-XSLAGTTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S,6S)-3,4-O-isopropylidene-5,6-dihydroxy-1-(p-methoxybenzyloxy)methylcyclohept-1-ene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(3S,4S,5S,6S)-3,4-O-isopropylidene-5,6-dihydroxy-1-hydroxymethylcyclohept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of puberulic acid, a potent antimalarial agent

  摘要：

  通过8个步骤，使用d-(+)-半乳糖作为框架来源，成功合成了毛果酸，收率为54%。

  DOI：

  10.1039/c4cc03134b
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S,6S)-3,4-O-isopropylidene-5,6-dihydroxy-8-(p-methoxybenzyloxy)methyl-1,8-nonadiene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(3S,4S,5S,6S)-3,4-O-isopropylidene-5,6-dihydroxy-1-(p-methoxybenzyloxy)methylcyclohept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of puberulic acid, a potent antimalarial agent

  摘要：

  通过8个步骤，使用d-(+)-半乳糖作为框架来源，成功合成了毛果酸，收率为54%。

  DOI：

  10.1039/c4cc03134b