5-(4-phenyldiazenylphenyl)ethynyl-2'-deoxyuridine | 1627941-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5-(4-phenyldiazenylphenyl)ethynyl-2'-deoxyuridine
• CAS: 1627941-87-0
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₅
• 分子量: 432.436
• InChiKey: JGTRNWQRKACEIN-MCGFIZOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  129.27
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-phenyldiazenylphenyl)ethynyl-2'-deoxyuridine 在 磷酸三甲酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 、 正丁胺 、 tri-n-butylamine pyrophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 以5.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  毛细管电泳（CE）-SELEX方法进化出的偶氮苯修饰的DNA适体

  摘要：

  最近，化学修饰的适体已成为基于核酸的治疗和诊断工具的重要材料。在这里，我们通过毛细管电泳（CE）-SELEX方法报告了偶氮苯修饰的DNA适体的体外进化。偶氮苯由于其反式-顺式光异构化特性而被认为是一个迷人的官能团。我们利用C5-偶氮苯修饰的2'-脱氧尿苷（dU Az）作为偶氮苯系链的单元，并将其与人凝血酶进行CE-SELEX处理。获得的dU Az修饰的适体显示出对人凝血酶的强结合亲和力，并且可以被不同波长的光可逆地光异构化。这项工作表明，CE-SELEX是获得化学修饰的适体的有力方法，而dU Az是核酸光开关的出色光响应性核苷。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127607
• 作为产物：
  描述：

  生成 5-(4-phenyldiazenylphenyl)ethynyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  毛细管电泳（CE）-SELEX方法进化出的偶氮苯修饰的DNA适体

  摘要：

  最近，化学修饰的适体已成为基于核酸的治疗和诊断工具的重要材料。在这里，我们通过毛细管电泳（CE）-SELEX方法报告了偶氮苯修饰的DNA适体的体外进化。偶氮苯由于其反式-顺式光异构化特性而被认为是一个迷人的官能团。我们利用C5-偶氮苯修饰的2'-脱氧尿苷（dU Az）作为偶氮苯系链的单元，并将其与人凝血酶进行CE-SELEX处理。获得的dU Az修饰的适体显示出对人凝血酶的强结合亲和力，并且可以被不同波长的光可逆地光异构化。这项工作表明，CE-SELEX是获得化学修饰的适体的有力方法，而dU Az是核酸光开关的出色光响应性核苷。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127607

文献信息

• C5-Azobenzene-substituted 2'-Deoxyuridine-containing Oligodeoxynucleotides for Photo-Switching Hybridization
  作者：Shohei Mori、Kunihiko Morihiro、Satoshi Obika

  DOI：10.3390/molecules19045109

  日期：——

  A new photoisomeric nucleoside dUAz bearing an azobenzene group at the C5-position of 2'-deoxyuridine was designed and synthesized. Photoisomerization of dUAz in oligodeoxynucleotides can be achieved rapidly and selectively with 365 nm (forward) and 450 nm (backward) irradiation. Thermal denaturation experiments revealed that dUAz stabilized the duplex in the cis-form and destabilized it in the trans-form with mismatch discrimination ability comparable to thymidine. These results indicate that dUAz could be a powerful material for reversibly manipulating nucleic acid hybridization with spatiotemporal control.

  我们设计并合成了一种新的光异构核苷 dUAz，它在 2'- 脱氧尿苷的 C5 位上带有偶氮苯基。在 365 纳米（正向）和 450 纳米（反向）的照射下，寡脱氧核苷酸中的 dUAz 可快速、选择性地实现光异构化。热变性实验表明，dUAz 能稳定顺式双链，而破坏反式双链的稳定性，其错配识别能力与胸苷相当。这些结果表明，dUAz 可以成为一种强大的材料，用于可逆地操纵核酸杂交的时空控制。