(3S,5S,6S)-3-benzyl-5,6-dimethoxy-3,5,6-trimethyl-[1,4]dioxan-2-one | 371161-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,5S,6S)-3-benzyl-5,6-dimethoxy-3,5,6-trimethyl-[1,4]dioxan-2-one
• 英文别名: (3S,5S,6S)-3-benzyl-5,6-dimethoxy-3,5,6-trimethyl-1,4-dioxan-2-one
• CAS: 371161-02-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: MHSSNJOXEGCOSU-JYJNAYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6S)-3-benzyl-5,6-dimethoxy-3,5,6-trimethyl-[1,4]dioxan-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.75h， 以85%的产率得到(R)-2-羟基-2-甲基苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸对映体纯正丁烷-2,3-二缩醛的制备和烷基化反应，生成α-羟酸和酰胺衍生物。

  摘要：

  描述了由2,3-二缩醛丁烷保护的乙醇酸的制备方法和相关系统，以及（R，R）和（S，S）丁二缩醛保护的乙醇酸的高度选择性烷基化反应。这些化合物可容易地脱保护，得到对映体纯的α-羟基酸，由条件适当选择的α-羟基酯或α-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1039/b412788a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-5-bromomethyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-[1,4]dioxane 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,5S,6S)-3-benzyl-5,6-dimethoxy-3,5,6-trimethyl-[1,4]dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Butane-2,3-Diacetal-Desymmetrized Glycolic Acid—A New Building Block for the Stereoselective Synthesis of Enantiopureα-Hydroxy Acids

  摘要：

  According to a chiral memory protocol, a chiral glycolic acid equivalent, the butane-2,3-diacetal-desymmetrized glycolate 2, is obtained from chiral 3-halopropane-1,2-diols 1. Compound 2 is a new and effective building block for the synthesis of mono- and dialkylated α-hydroxy acids 3, which constitute a biologically and pharmacologically important structural motif.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010803)40:15<2906::aid-anie2906>3.0.co;2-5