9-amino-2,7-dibromoacridine | 157996-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-amino-2,7-dibromoacridine
• 英文别名: 2,7-Dibromo-9-acridinamine；2,7-dibromoacridin-9-amine
• CAS: 157996-60-6
• 化学式: C₁₃H₈Br₂N₂
• 分子量: 352.028
• InChiKey: NSVTZKMZWJPGMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-amino-2,7-dibromoacridine 在 sodium hydroxide 、 aluminum nickel 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到9-amino-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  镍铝合金还原9-氨基吖啶方便制备他克林衍生物

  摘要：

  在还原在碱性条件下与镍铝合金对应的2-取代的9-氨基吖啶（la-f）。还原取决于起始 9-氨基吖啶 2 位取代基的性质。

  DOI：

  10.3987/com-02-9523
• 作为产物：
  描述：

  氨基吖啶 在 benzyltrimethylammonium tribromide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到9-amino-2,7-dibromoacridine
  参考文献：
  名称：

  镍铝合金还原9-氨基吖啶方便制备他克林衍生物

  摘要：

  在还原在碱性条件下与镍铝合金对应的2-取代的9-氨基吖啶（la-f）。还原取决于起始 9-氨基吖啶 2 位取代基的性质。

  DOI：

  10.3987/com-02-9523

文献信息

• Enhancement of Mutagenic Activity of 9-Aminoacridine by Introducing a Nitro Group into the Molecule
  作者：Hideyuki Tomosaka、Saburo Omata、Kentaro Anzai

  DOI：10.1271/bbb.58.1420

  日期：1994.1

  Mutagenic activity and DNA intercalation were examined for 9-aminoacridine (9-AA) and its derivatives. Introduction of a nitro group into the 9-AA molecule was found to enhance the activity enormously as was detected by the Ames test. Acetylation of amino group at 9-position of acridine ring inhibited the intercalation, the frameshift activity disappearing. Rat liver S9 converted 9-AA metabolically to 9-amino-2-hydroxyacridine.

  对9-氨基嘧啶（9-AA）及其衍生物进行了突变活性和DNA夹杂作用的研究。向9-AA分子中引入硝基基团被发现显著增强了活性，这在Ames测试中得到了验证。对嘧啶环上9位氨基的乙酰化抑制了夹杂作用，移码活性消失。大鼠肝脏S9将9-AA转化为9-氨基-2-羟基嘧啶。