N(6)-isobutyryl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(methylthiomethyl)adenosine | 1369323-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N(6)-isobutyryl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(methylthiomethyl)adenosine
• 英文别名: N6-isobutyryl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(methylthiomethyl)adenosine
• CAS: 1369323-54-5
• 化学式: C₂₈H₄₉N₅O₆SSi₂
• 分子量: 639.964
• InChiKey: WIPZLMJZCWIIJC-WBMMKZCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  118.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(6)-isobutyryl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(methylthiomethyl)adenosine 在 磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 N(6)-isobutyryl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(phthalimidooxymethyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  具有官能团的 2'-O- 或 5'-O-氨氧基甲基化核苷的永久或可逆缀合是一种方便有效的 RNA 和 DNA 序列修饰方法

  摘要：

  2'- O-氨基氧基甲基核糖核苷是通过在甲醇中用NH 4 F处理而从它们的3',5'-二甲硅烷基化的2'- O-邻苯二甲酰亚胺氧基甲基衍生物制备的。这些新型核糖核苷与 1-芘甲醛的反应导致以 69-82% 的产率有效形成稳定且可逆的核糖核苷 2'-缀合物。实际上，将这些缀合物暴露于 THF 中的0.5 M 四正丁基氟化铵 (TBAF) 会导致它们的亚氨基醚功能裂解，从而产生天然核糖核苷以及无害的腈副产物。相反，5-cholesten-3-one 或丹磺酰氯与 2'- O 的反应-氨基氧甲基尿苷提供永久性尿苷 2'-结合物，在用 TBAF 处理后基本保持完整。或者，5'- O-氨基氧基甲基胸苷通过其3'- O-乙酰丙酰基-5'- O-邻苯二甲酰亚胺氧基甲基前体的肼解制备。5'- O-氨基氧甲基胸苷的芘基化和 5'-偶联物对 TBAF 的敏感性进一步证明了这种核苷在永久性或可逆性修饰 DNA 序列方面的有用性。尽管

  DOI：

  10.1093/nar/gkr896
• 作为产物：
  描述：

  5',-3'-TipdsrAN(iBu) 、 二甲基亚砜 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到N(6)-isobutyryl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(methylthiomethyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2'-O-AMINOOXYMETHYL NUCLEOSIDE DERIVATIVES FOR USE IN THE SYNTHESIS AND MODIFICATION OF NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND OLIGONUCLEOTIDES
  [FR] DÉRIVÉS DE 2'-O-AMINOOXYMÉTHYL NUCLÉOSIDE POUR L'UTILISATION DANS LA SYNTHÈSE ET LA MODIFICATION DE NUCLÉOSIDES, NUCLÉOTIDES ET OLIGONUCLÉOTIDES

  摘要：

  揭示了公式（I）中的O-保护化合物：其中B是可选择保护的核碱基，R1-R3如本文所述，一种制备这种化合物的方法，以及一种从这种化合物开始制备寡核苷酸（如RNA）的方法。这些O-保护化合物具有一个或多个优点，例如，2'-O-保护化合物在寡核苷酸合成中涉及的各种反应步骤中是稳定的；保护基在寡核苷酸合成后可以轻松去除，例如，通过与四丁基氟化铵反应；和/或O-保护基在类似条件下去除2'-O-(2-氰乙基)氧甲基或2'-O-[2-(4-甲苯磺酰基)乙氧甲基基团时不会产生已报道的DNA/RNA烷基化副产物。

  公开号：

  WO2012138530A1