(S)-(1E,3E)-1-chlorodeca-1,3-dien-5-ol | 193410-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(1E,3E)-1-chlorodeca-1,3-dien-5-ol
• 英文别名: (5S)-(1E,3E)-1-chlorodeca-1,3-dien-5-ol；(1E,3E,5S)-1-chlorodeca-1,3-dien-5-ol
• CAS: 193410-67-2
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO
• 分子量: 188.697
• InChiKey: LXYYJYHDSAZMSO-AVNQPTHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1E,3E)-1-chlorodeca-1,3-dien-5-ol 在 四氢吡咯 、 哌啶 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 四丁基氟化铵 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (+)-Virol A
  参考文献：
  名称：

  总合成C17聚乙炔病毒A和C的一般策略

  摘要：

  已开发出一种全合成生物重要的C17聚乙炔家族（如病毒A和C）的通用策略，该策略采用（R，R）-ProPhenol / Zn络合物催化的丙酸酯向脂肪族醛的高度立体选择性直接加成作为关键构手性（S）-炔醇单元的步骤。此外，还根据开发的方案合成了其他C17聚乙炔中的手性炔醇单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.057
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-辛炔-3-醇 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-(1E,3E)-1-chlorodeca-1,3-dien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  总合成C17聚乙炔病毒A和C的一般策略

  摘要：

  已开发出一种全合成生物重要的C17聚乙炔家族（如病毒A和C）的通用策略，该策略采用（R，R）-ProPhenol / Zn络合物催化的丙酸酯向脂肪族醛的高度立体选择性直接加成作为关键构手性（S）-炔醇单元的步骤。此外，还根据开发的方案合成了其他C17聚乙炔中的手性炔醇单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.057

文献信息

• Syntheses and stereochemical assignment of toxic C17-polyacetylenic alcohols, virols A, B, and C, isolated from water hemlock (Cicuta virosa)
  作者：Koji Uwai、Yoshiteru Oshima、Takumichi Sugihara、Tomihisa Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00520-7

  日期：1999.7

  C17-polyacetylenic alcohols of the toxic plant, Cicuta virosa, virols A (1), B (2), and C (3) were synthesized by stereoselective routes to confirm their stereochemistry and to obtain supply of these compounds for pharmacological study. The syntheses used chiral 3-hydroxy-1-alkyne building blocks, Pd(0)-CuI(I)-catalyzed coupling of acetylene with vinyl chloride, and heterocoupling reaction of acetylene mediated

  在我们对有毒植物Cicuta virosa的神经毒性C 17-聚炔醇的研究过程中，通过立体选择路线合成了病毒A（1），B（2）和C（3），以确认其立体化学并获得供应。这些化合物用于药理研究。合成使用手性3-羟基-1-炔烃结构单元，Pd（0）-CuI（I）催化的乙炔与氯乙烯的偶联以及CuI介导的乙炔的异偶联反应。结果，确认病毒A（1），B（2）和C（3）的立体定位中心的绝对构型为S，S和小号，分别。
• Exploring the Structural Basis of Neurotoxicity in C₁₇-Polyacetylenes Isolated from Water Hemlock
  作者：Koji Uwai、Katsuyo Ohashi、Yoshiaki Takaya、Tomihisa Ohta、Takeshi Tadano、Kensuke Kisara、Koichi Shibusawa、Ryoji Sakakibara、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1021/jm000185k

  日期：2000.11.1

  Water hemlock, Cicuta virosa, belonging to the Umbelliferae, is well-known as a toxic plant responsible for lethal poisonings in humans as well as animals, causing tonic and clonic convulsions and respiratory paralysis. Cicutoxin (1), being a major violent toxin of the plant, is a chemical in the class of C(17)-polyacetylenes bearing a long pi-bond conjugation system, a terminal hydroxyl, and an allylic

  属于伞形科的铁杉（Cicuta virosa）是一种有毒植物，众所周知，是一种有毒植物，可导致人类和动物致命中毒，导致滋补和阵挛性抽搐和呼吸麻痹。Cicutoxin（1）是植物的主要暴力毒素，是C（17）-聚乙炔类的化学物质，在其结构中具有长pi键共轭系统，末端羟基和烯丙基羟基，并且已从植物中分离出多种类似物。在本研究中，这些毒素的各种衍生物是通过西妥昔因（1）和病毒A（3）和B（4）的乙酰化，甲基化和氧化合成的。通过在Sonogashira的条件下将（7S）-dodeca-3,5-dien-1-yn-7-ol和1-iodopentyne偶联制备1-Dehydroxyvirol A（28）。还通过（5S）-1-氯癸-1,3-二烯-5-醇和1-碘戊炔-5-醇的偶联制备单炔化合物（29）。研究了西葫芦毒素衍生物对小鼠的急性毒性所涉及的构效关系，发现π键结合的长度和几何形状以及O-官能团对活性很
• 一种毒芹提取物(S)-Virol A的合成方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN105348044B

  公开（公告）日：2018-05-29

  本发明涉及一种聚炔类毒芹提取物(S)‑Virol A的合成方法。本发明提供的毒芹提取物(S)‑Virol A的不对称合成方法，其制备方法如下：首先在手性配体的催化下，丙炔酸甲酯和二甲基锌反应制得炔基锌试剂，对己醛进行不对称加成反应得到手性中间体(S)‑4‑羟基‑2‑炔壬酸甲酯，在经过脱酯基成炔，与二氯乙烯偶联，选择性还原，最终与4,6‑二炔‑1‑庚醇偶联得到(S)‑Virol A。本发明路线简单易行，对环境友好。
• A highly efficient practical method for the synthesis of chiral polyhydroxy-(E,E)-1-chlorodienols and (E)-5-hydroxy enynes
  作者：J.S. Yadav、D.K. Barma、Dinah Dutta

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00907-6

  日期：1997.6

  An efficient protocol for the synthesis of chiral polyhydroxy-(E, E)-1-chlorodienols and (E)-5-hydroxy enynes from chiral 4,5-epoxy trans allyl chlorides and 4,5-O-isopropylidene allyl chlorides is described by using stoichiometric amount of LiNH2 or LDA in HMPA : THF (1 : 5) useful in the synthesis of biologically active natural products. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A general strategy toward the total synthesis of C17 polyacetylenes virols A and C
  作者：Jia Liu、Hong-Lian Li、Xian-Ru Guo、Lin Zhou、Yi Wang、Ya-Nan Duan、Mei-Zi Wang、Ri-Song Na、Bin Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.057

  日期：2016.10

  A general strategy toward the total synthesis of biologically important C17 polyacetylenes family such as virols A and C has been developed, which employed the (R, R)-ProPhenol/Zn complex-catalyzed highly stereoselective direct addition of propiolate to aliphatic aldehydes as the key step for constructing chiral (S)-alkynol units. Besides, chiral alkynol units in other C17 polyacetylenes were also

  已开发出一种全合成生物重要的C17聚乙炔家族（如病毒A和C）的通用策略，该策略采用（R，R）-ProPhenol / Zn络合物催化的丙酸酯向脂肪族醛的高度立体选择性直接加成作为关键构手性（S）-炔醇单元的步骤。此外，还根据开发的方案合成了其他C17聚乙炔中的手性炔醇单元。