methyl (Z)-3-(2-methylanilino)-3-phenylprop-2-enoate | 1373881-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-(2-methylanilino)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1373881-47-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: YBIZMGVKIHOZKJ-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-(2-methylanilino)-3-phenylprop-2-enoate 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（II）/ Cu（II）介导的氧化C–C键形成和I（III）介导的C–N键形成合成取代的吲哚喹啉酮

  摘要：

  通过芳基胺，3-氧代-3-苯基丙酸甲酯衍生物和甲氧基胺容易地合成一系列带有不同芳族取代基的吲哚喹啉酮，这些反应是通过一系列偶联/电离，氧化环化，N的一锅序列进行的。 -烷基化，皂化和甲氧基酰胺化，以及最终的分子内氧化性C–N键形成。该策略的基础是Pd（OAc）2 / Cu（OAc）2介导的氧化C（sp 2）–C（sp 2）键形成和I（III）介导的氧化C（sp 2）–N键形成。

  DOI：

  10.1021/jo4023292
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 、 邻甲苯胺 在 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到methyl (Z)-3-(2-methylanilino)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective AgNTf2-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Alkynes with Anilines

  摘要：

  开发了一种简便且经济的合成方法，该方法在温和反应条件下使用AgNTf2催化非对称内炔的不对称氢氨化反应，具有完全区域选择性和高产率。所用材料易于从商业供应商处获得，能够高效地合成有用的烯胺衍生物。该策略可有效从简单起始原料出发，以环境友好的方式构建复杂结构。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290341

文献信息

• HOTf-catalyzed intermolecular hydroamination reactions of alkenes and alkynes with anilines
  作者：Xuefeng Xu、Xu Zhang、Zhiqiang Wang、Manman Kong

  DOI：10.1039/c5ra05209b

  日期：——

  Herein, the intermolecular hydroamination of alkenes and alkynes with anilines catalyzed by HOTf under mild conditions has been developed. This reaction provides one of the simplest alkene and alkyne addition methods and is an alternative to metal-catalyzed reactions. At the same time, the intramolecular hydroamination of alkynes with anilines proceeds smoothly to obtain quinolines. We found that this

  在此，已经开发了在温和条件下由HOTf催化的苯胺的烯烃和炔烃的分子间加氢胺化。该反应提供了最简单的烯烃和炔烃加成方法之一，并且是金属催化反应的替代方法。同时，炔烃与苯胺的分子内加氢胺化顺利进行以获得喹啉。我们发现，该策略可有效地以环境友好的方式从简单的起始材料构建复杂的结构。