allyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-6-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranoside | 151895-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-6-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-6-O-p-toluenesulfonyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 151895-54-4
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₁₀S
• 分子量: 499.539
• InChiKey: ZCMXRUNUXSBEAM-ZGJYDULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-6-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 calcium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 4 A molecular sieve 、 Amberlite IR-120B (H(+) form) 、 transaldolase 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 160.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成C-4上具有氨基甲酰基甲基的N-乙酰神经氨酸类似物，作为流感病毒唾液酸酶的抑制剂。

  摘要：

  通过关键中间体合成了5,9-二乙酰氨基-2,6-脱水-O-4-氨基甲酰基甲基-3,5,9-苯二胺xy-D-甘油-D-半乳糖基非-2-烯酸（1） 2通过Neu5Ac醛缩酶[EC4.1.3.3]催化2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-6-叠氮基D-葡萄糖与丙酮酸钠的醛醇缩合反应，丙酮酸钠在碱性条件下（pH 10.5）运行，以加速差向异构N-乙酰基-D-葡糖胺（D-GlcNAc）衍生物的C-2。化合物1显示出对唾液酸酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00258-4
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 allyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-6-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成C-4上具有氨基甲酰基甲基的N-乙酰神经氨酸类似物，作为流感病毒唾液酸酶的抑制剂。

  摘要：

  通过关键中间体合成了5,9-二乙酰氨基-2,6-脱水-O-4-氨基甲酰基甲基-3,5,9-苯二胺xy-D-甘油-D-半乳糖基非-2-烯酸（1） 2通过Neu5Ac醛缩酶[EC4.1.3.3]催化2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-6-叠氮基D-葡萄糖与丙酮酸钠的醛醇缩合反应，丙酮酸钠在碱性条件下（pH 10.5）运行，以加速差向异构N-乙酰基-D-葡糖胺（D-GlcNAc）衍生物的C-2。化合物1显示出对唾液酸酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00258-4

文献信息

• Synthesis of 1→6,1→4 and 1→3 linked 1-thio-α-L-fucopyranosyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosides and 1→2 linked β-D-galactopyranoside, and their linkage-specific inhibitory activities toward α-L-fucosidases
  作者：Hironobu Hashimoto、Kazuya Shimada、Shigeomi Horito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74055-x

  日期：1993.7

  Sulfur-linked disaccharides analogs of three α-L-fucopyranosyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-gluco pyranosides and one α-L-fucopyranosyl β-D-galactopyranoside were synthesized by substitution reactions of sulfonates and ring-opening reactions of aziridine as well as oxirane derivatives using 1-thio-α-L-fucopyranose derivative as nucleophile. Fucosidases from bovine kidney and epididymis were inhibited by

  通过磺酸盐的取代反应和开环反应，合成了三种α-L-呋喃二糖基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷和一种α-L-呋喃二糖基β-D-吡喃半乳糖苷的硫连接二糖类似物。 1-硫代-α-L-呋喃琼脂糖衍生物作为亲核试剂测定氮丙啶和环氧乙烷衍生物。所有这些二糖类似物均抑制了来自牛肾和附睾的岩藻糖苷酶，其Ki值范围为0.65至4.9 mM。
• Synthesis of α-L-fucopyranosyl disaccharides with thioglycosidic linkages and characterization of α-L-fucosidases from bovine kidney and epididymis by their inhibitory activities
  作者：Hironobu Hashimoto、Kazuya Shimada、Shigeomi Horito

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80385-7

  日期：1994.12

  Sulfur-linked disaccharide analogs of three alpha-L-fucopyranosyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosides and one alpha-L-fucopyranosyl beta-D-galactopyranoside were synthesized by substitution reactions of sulfonates and ring-opening reactions of aziridine as well as oxirane derivatives using 1-thio-alpha-L-fucopyranose as nucleophile. Fucosidases from bovine kidney and epididymis were inhibited by all of these disaccharide analogs and their Ki values range from 0.65 to 4.9 mM.