tert-butyl N-[(2-methyl-3-oxo-5-prop-1-en-2-ylcyclohexyl)methyl]carbamate | 1084927-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl N-[(2-methyl-3-oxo-5-prop-1-en-2-ylcyclohexyl)methyl]carbamate
• CAS: 1084927-13-8
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃
• 分子量: 281.395
• InChiKey: WAOBQFUCHGECBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(Aminomethyl)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one 、 二碳酸二叔丁酯 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2-methyl-3-oxo-5-prop-1-en-2-ylcyclohexyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  An efficient reduction protocol for the synthesis of β-hydroxycarbamates from β-nitro alcohols in one pot: a facile synthesis of (−)-β-conhydrine

  摘要：

  An efficient and practical one-pot protocol for the reduction of beta-nitro alcohols to their corresponding N-(tert-butoxycarbonyl) amino alcohols using Zn-NH4Cl in aqueous methanol is described. Other reducible groups such as ketones and isolated double bonds remained intact. This methodology allows a short synthesis of (-)-beta-conhydrine to be achieved. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.113

文献信息

• Selective synthesis of functionalized linear aliphatic primary amines <i>via</i> decarboxylative radical-polar crossover
  作者：Robin Cauwenbergh、Prakash Kumar Sahoo、Rakesh Maiti、Abra Mathew、Rositha Kuniyil、Shoubhik Das

  DOI：10.1039/d3gc03187j

  日期：——

  Although photoredox catalysis is already known for synthesizing amines, the synthesis of linear aliphatic amines is mostly limited to hydroaminomethylation (HAM) reactions and has never been applied to the synthesis of longer-chain linear aliphatic primary amines. Considering this, the synthesis of functionalized linear aliphatic primary amines is demonstrated by using the decarboxylative radical-polar

  脂肪族伯胺至关重要，每年至少需要数百万吨。因此，人们对寻找新的合成化学路线产生了浓厚的兴趣。此外，为了符合可持续性要求，高度优先考虑使用廉价原料的合成路线。在这方面，由于烯烃的广泛可用性和较低的价格，加氢氨基烷基化（HAA）反应是非常理想的。尽管光氧化还原催化已知用于合成胺，但直链脂肪胺的合成主要限于加氢氨甲基化（HAM）反应，并且从未应用于长链直链脂肪伯胺的合成。考虑到这一点，通过使用脱羧自由基-极性交叉工艺证明了官能化直链脂肪伯胺的合成，该方法以优异的收率产生了多种官能化直链脂肪胺。该方法的优势通过现有药物的合成和复杂药物的后期转化得到证明，并通过详细的机理研究进行了阐述。