3,6-bis[3-(dimethylaminopropyl)guanidino]acridine | 1071816-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,6-bis[3-(dimethylaminopropyl)guanidino]acridine
• CAS: 1071816-94-8
• 化学式: C₂₅H₃₇N₉
• 分子量: 463.629
• InChiKey: ABWJIWCQONPQJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  115.19
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-[N'-[3-(dimethylamino)propyl]-N-[6-[[N'-[3-(dimethylamino)propyl]-N-ethoxycarbonylcarbamimidoyl]amino]acridin-3-yl]carbamimidoyl]carbamate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到3,6-bis[3-(dimethylaminopropyl)guanidino]acridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-acridinyl-N′-alkylguanidines: Dramatic influence of amine to guanidine replacement on the physicochemical properties

  摘要：

  Transformation of aminoacridines into N-acridinyl-N'-alkylguanidines is described. The chosen procedure allows introduction of pendent substituents (exemplified by N,N-dimethylaminopropyl chain) into key acridinyl thioureas, thus opening the way to structural diversity. Spectroscopic study and pK(a) determination show that the presence of the strongly basic guanidine has a dramatic influence on the ionization of the acridine nucleus by lowering the pk(a) value down to 4.49. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.100