4-methylphenyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-mannopyranoside | 1431949-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylphenyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 6-O-t-butyldiphenylsilyl-1-thiomannopyranoside
• CAS: 1431949-45-9
• 化学式: C₂₉H₃₆O₅SSi
• 分子量: 524.753
• InChiKey: RKWSUZOTMDWCFN-MASCHLQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-mannopyranoside 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of oligomannosides with orthogonally protected monosaccharides

  摘要：

  我们开发了一种简便的合成方法，能够高效地制备双保护的甘露糖构建单元。保护/糖基化步骤可以连续进行，无需对中间产物进行纯化。这种开发的合成方法促进了线性/分支的三糖、五糖和七糖的形成。

  DOI：

  10.1039/c2cc37099a
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 (2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到4-methylphenyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of oligomannosides with orthogonally protected monosaccharides

  摘要：

  我们开发了一种简便的合成方法，能够高效地制备双保护的甘露糖构建单元。保护/糖基化步骤可以连续进行，无需对中间产物进行纯化。这种开发的合成方法促进了线性/分支的三糖、五糖和七糖的形成。

  DOI：

  10.1039/c2cc37099a