phenyl 2-azido-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside | 500212-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-azido-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: phenyl 2-deoxy-2-azido-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-thio-α-D-galactopyranoside
• CAS: 500212-92-0
• 化学式: C₂₈H₃₃N₃O₄SSi
• 分子量: 535.739
• InChiKey: RDMFOGDWVSMEKO-IURCNINISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  107.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-azido-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 phenyl (2-deoxy-2-azido-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-galactopyranosyl)(1→3)-2-deoxy-2-azido-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用3,4-二醇受体合成α-D-GalpN3-（1-3）-D-GalpN3：α-和3-O选择性。

  摘要：

  α-D-GalpNAc-（1-3）-D-GalpNAc基序在自然界很常见，因此其合成极为相关。已对其叠氮基前体的合成进行了步骤，产率和选择性方面的研究和优化。已经发现3，4-二醇受体的糖基化相对于使用4-O-保护的受体是有利的，并且庞大的6-O-保护基团提高了区域和异头异构体的选择性。受体和供体由共同的结构单元制成，限制了保护性操作，在这种情况下，不可避免的副反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.258
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 phenyl 2-azido-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [与二糖β-D-Gal-（1-> 3）-D-GalNAc主链的α-和β-糖基供体的合成]。

  摘要：

  使用一系列适当保护的苯基2的3-单羟基和3,4-二羟基衍生物系列进行糖基化研究了具有二糖β-D-Gal-（1→3）-D-GalNAc主链的硫糖基供体的合成-半乳糖基溴化物，氟化物和三氯乙酰亚氨酸盐形成-叠氮基-2-脱氧-1-硫基-硫代α-和1-硫基-β-D-吡喃半乳糖苷。在与单羟基化的糖基受体的反应中，硫代苯基从糖基受体的分子间转移到由糖基供体分子形成的阳离子上的过程占主导。在相同条件下将3,4-二醇糖基化时，形成的硫代苯基转移产物占主导地位或形成了不希望的（1→4）而非（1→3）连接的二糖产物。当用4-硝基苯硫基取代半乳糖基受体分子中的苯硫基时，糖苷配基转移被排除在外。这产生了目标二糖，4-硝基苯基2-叠氮基-4,5-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷，产率为57％。该二糖产物在半乳糖胺的2位带有非参与叠

  DOI：

  10.1023/a:1020428329743

文献信息

• Synthesis of mucin type core 3 and core 5 structures and their interaction analysis with sugar chips
  作者：Masahiro Wakao、Tsukasa Miyahara、Kanta Iiboshi、Noriaki Hashiguchi、Nana Masunaga、Yasuo Suda

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108565

  日期：2022.6

  nosyl imidate and glucose moiety, which acts as a hydrophilic spacer when immobilized on a gold-coated sensor chip. Core 3 and core 5 structures were synthesized by the glycosylation of appropriate N-acetylglucosamine and N-galactosamine donors, respectively, and were converted into sugar-chain ligand conjugates according to the method reported. The interaction analysis of lectins with sugar chips

  对于粘蛋白相关聚糖的功能分析，我们合成了粘蛋白型O-聚糖的核心 3 和 5 结构，并使用糖芯片技术研究了它们与凝集素的结合相互作用。通过 2-叠氮基-6-叔丁基二苯基甲硅烷基-3,4-二-O-氯乙酰基-2-脱氧-吡喃半乳糖基亚氨酸酯和葡萄糖部分的 α-选择性糖基化构建含有 α - N-乙酰半乳糖胺残基的 Tn 抗原部分，当固定在镀金传感器芯片上时，它充当亲水性间隔物。核心 3 和核心 5 结构通过适当的N-乙酰氨基葡萄糖和N的糖基化合成-半乳糖胺供体分别根据报道的方法转化为糖链配体缀合物。用表面等离子共振 (SPR) 生物传感器进行凝集素与涂有配体缀合物的糖芯片的相互作用分析。在核心3结构和Jacalin (JAC)之间观察到特定的相互作用，并且动力学参数估计为k a  = 1.5 × 10 4，k d  = 5.8 × 10 -3和K D  = 3.8 × 10 -7。