per-O-TMS-α-L-fucopyranosyl iodide | 1235577-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: per-O-TMS-α-L-fucopyranosyl iodide
• 英文别名: per-O-trimethylsilyl-α-L-fucosylpyranosyl iodide；α-tri-O-TMS-fucosyl-2-iodide；[(2S,3S,4R,5R,6S)-2-iodo-6-methyl-3,5-bis(trimethylsilyloxy)oxan-4-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 1235577-62-4
• 化学式: C₁₅H₃₅IO₄Si₃
• 分子量: 490.601
• InChiKey: MHKASJKUFXUXAU-VYDRJRHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  per-O-TMS-α-L-fucopyranosyl iodide 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种通过未保护的碳水化合物通过吡喃葡糖基碘化物制备1,5-脱水醛糖醇的有效方法

  摘要：

  开发了一种实用的，简便的方法，可通过过O -TMS-甘露糖基碘碘化物与LiBH 4制备1,5-脱水醛糖醇。在温和条件下，在2天内从未保护的碳水化合物中以极高的收率（高达92％）制备了一系列1,5-脱水醛糖醇。此外，使用相同的程序开发了克级制备的1,5-脱水葡萄糖醇（1,5-AG）（一种存在于人血清中的主要多元醇），而无需进行色谱纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.063
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrakis(oxy)tetrakis(trimethylsilane) L-Fucose 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到per-O-TMS-α-L-fucopyranosyl iodide
  参考文献：
  名称：

  一种通过未保护的碳水化合物通过吡喃葡糖基碘化物制备1,5-脱水醛糖醇的有效方法

  摘要：

  开发了一种实用的，简便的方法，可通过过O -TMS-甘露糖基碘碘化物与LiBH 4制备1,5-脱水醛糖醇。在温和条件下，在2天内从未保护的碳水化合物中以极高的收率（高达92％）制备了一系列1,5-脱水醛糖醇。此外，使用相同的程序开发了克级制备的1,5-脱水葡萄糖醇（1,5-AG）（一种存在于人血清中的主要多元醇），而无需进行色谱纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.063

文献信息

• Synthesis of oligosaccharides using per-O-trimethylsilyl-glycosyl iodides as glycosyl donor
  作者：Hong Wang、Yanli Cui、Rong Zou、Zhaodong Cheng、Weirong Yao、Yangyi Mao、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.carres.2016.03.019

  日期：2016.6

  been found to be very useful for the simultaneous protection of both the glycosyl donor- and the acceptor-substrates in oligosaccharide synthesis. Thus, while the per-O-trimethylsilylated glycosyl iodides served as the glycosyl donor, those bearing selectively exposed primary hydroxyl groups were found suitable as the glycosyl acceptor for the reaction. The cheap and commercially available trialkylamine

  已发现三甲基甲硅烷基（TMS）保护基对于寡糖合成中糖基供体和受体底物的同时保护非常有用。因此，尽管全-O-三甲基甲硅烷基化的糖基碘化物用作糖基供体，但发现那些带有选择性暴露的伯羟基的基团适合作为反应的糖基受体。发现便宜且可商购的三烷基胺，三乙胺是糖基化的有效促进剂。重要的是，该反应是α-立体特异性的，并且产物的产率为58％-78％。
• Synthetic pseudopterosin analogues: A novel class of antiinflammatory drug candidates
  作者：Felix Flachsmann、Kurt Schellhaas、Claudia E. Moya、Robert S. Jacobs、William Fenical

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.067

  日期：2010.12

  synthesis and in vivo anti-inflammatory activity of a series of pseudopterosin analogues are presented. Synthetic tricyclic catechol aglycons with different substitution patterns were monofucosylated or -xylosylated. Anti-inflammatory activity was conserved over a wide range of structural modifications. The most active synthetic compound 33 reduced phorbol myristate acetate (PMA)-induced inflammation in

  介绍了一系列拟蝶呤类似物的合成和体内抗炎活性。具有不同取代模式的合成三环邻苯二酚糖苷配基被单岩藻糖基化或-木糖基化。抗炎活性在广泛的结构修饰中得以保留。活性最强的合成化合物33以50μg/耳的剂量可将佛波肉豆蔻酸酯乙酸酯（PMA）诱导的小鼠耳朵炎症减少72％。这相当于天然拟蝶呤A活性的80％。
• Core Fucosylation of Maternal Milk N-Glycan Evokes B Cell Activation by Selectively Promoting the<scp>l</scp>-Fucose Metabolism of Gut<i>Bifidobacterium</i>spp. and<i>Lactobacillus</i>spp
  作者：Ming Li、Yaqiang Bai、Jiaorui Zhou、Wei Huang、Jingyu Yan、Jia Tao、Qingjie Fan、Yang Liu、Di Mei、Qiulong Yan、Jieli Yuan、Patrice Malard、Zhongfu Wang、Jianguo Gu、Naoyuki Tanigchi、Wenzhe Li

  DOI：10.1128/mbio.00128-19

  日期：2019.4.30

  core-fucosylated oligosaccharides possessed the ability to promote the growth of tested Bifidobacterium and Lactobacillus strains in minimal medium. The resulting L-fucose metabolites, lactate and 1,2-propanediol, could promote the activation of B cells via the B cell receptor (BCR)-mediated signaling pathway.IMPORTANCE This study provides novel evidence for the critical role of maternal milk protein glycosylation

  母乳糖生物组对塑造婴儿的肠道菌群至关重要。尽管由岩藻糖基转移酶8（Fut8）催化的高核心岩藻糖基化是人乳糖蛋白的一般特征，但尚未评估其在形成健康微生物群中的作用。在这项研究中，我们发现中国母亲的牛奶中的岩藻糖基化N-聚糖选择性地促进了特定肠道微生物群（例如双歧杆菌属）的定殖。和乳杆菌属。母乳喂养的婴儿在哺乳期。与Fut8 + / +（WT）小鼠喂养的新生儿相比，Fut8 +/-母体小鼠喂养的后代具有独特的肠道微生物谱，其特征是乳杆菌属，拟杆菌属和双歧杆菌属显着减少。和Lachnospiraceae NK4A136组和Akkermansia spp成员的数量增加。此外，这些后代小鼠卵清蛋白（OVA）免疫后，脾脏CD19 + CD69 + B淋巴细胞比例降低，体液免疫反应减弱。体外研究表明，化学合成的核心岩藻糖基化寡糖具有在基本培养基中促进受试双歧杆菌和乳杆菌菌株生长的能力。产生的L-岩藻糖代谢产物乳酸和1
• Synthesis and biological activity of α-l-fucosyl ceramides, analogues of the potent agonist, α-d-galactosyl ceramide KRN7000
  作者：Natacha Veerapen、Faye Reddington、Gabriel Bricard、Steven A. Porcelli、Gurdyal S. Besra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.079

  日期：2010.6

  these conditions. α-Galactosyl ceramide (α-GalCer) is a known agonist of iNKT cells and it is believed that its fucosyl counterpart might have similar immunogenic properties. We herein report the synthesis of α-l-fucosyl ceramide derivatives and describe their biological evaluation. The key challenge in the synthesis of the target molecules involved the stereoselective synthesis of the α-glycosidic

  几种l-岩藻糖脂与癌症、囊性纤维化和类风湿性关节炎等疾病有关。激活我NKT细胞是已知的导致细胞因子的产生，可帮助缓解或加剧这些条件。α半乳糖基神经酰胺（α-神经酰胺）是一个已知激动剂我NKT细胞，并且据信其岩藻糖基对应物可能具有相似的免疫原性。我们在此报告了α- l的合成-岩藻糖神经酰胺衍生物并描述其生物学评价。目标分子合成中的关键挑战涉及α-糖苷键的立体选择性合成。在检查的方法中，per-TMS 保护的糖基碘供体是完全α-选择性的，并且可以按比例放大以提供克数量的叠氮化物前体11，其中一系列 N-酰化 α- l-岩藻糖基神经酰胺是容易获得并评估人i NKT 细胞的体外扩增。
• 含岩藻糖三糖硫酸酯及其制备方法和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN105924480B

  公开（公告）日：2018-09-25

  本发明属于化学合成的糖脂分子应用于抗肿瘤生物活性的领域，具体涉及含岩藻糖三糖硫酸酯及其制备方法和应用。本发明以全三甲基硅烷基保护的岩藻糖基碘作为糖给体，以三乙胺作为反应促进剂，单羟基的三甲基硅烷基保护的二糖为糖受体，采用一锅法合成了以单一的α‑糖苷键结合的三糖，再经过两步，随后对新合成的三糖用SO3·NEt3进行硫酸酯化处理得到含岩藻糖三糖硫酸酯。本发明的含岩藻糖三糖硫酸酯的体外抗肿瘤活性，其在1.0 mg/mL时对人源肿瘤细胞体外增殖有明显的抑制作用，比天然的褐藻搪胶的抑制效果好。