37,40-[2-bromo-1,3-phenylenebis(methyleneoxy)]-5,11,17,23,29,35-hexa-t-butylcalix[6]arene-38,39,41,42-tetrol | 179600-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 37,40-[2-bromo-1,3-phenylenebis(methyleneoxy)]-5,11,17,23,29,35-hexa-t-butylcalix[6]arene-38,39,41,42-tetrol
• 英文别名: 48-Bromo-5,11,17,23,29,35-hexatert-butyl-38,46-dioxanonacyclo[17.17.11.13,7.19,13.121,25.127,31.140,44.015,47.033,37]dopentaconta-1(36),3,5,7(52),9(51),10,12,15,17,19(47),21,23,25(50),27(49),28,30,33(37),34,40(48),41,43-henicosaene-49,50,51,52-tetrol
• CAS: 179600-53-4
• 化学式: C₇₄H₈₉BrO₆
• 分子量: 1154.42
• InChiKey: PELIGQVGOBYAEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.8
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  37,40-[2-bromo-1,3-phenylenebis(methyleneoxy)]-5,11,17,23,29,35-hexa-t-butylcalix[6]arene-38,39,41,42-tetrol 、 N-[4-(bromomethyl)phenyl]-N-methylformamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  水溶性桥接杯[6]芳烃两种构象冻结异构体的不同聚集特性

  摘要：

  合成了水溶性杯[6]芳烃的两种构象冻结异构体（锥体和1,2,3-替代物），发现其临界胶束浓度彼此大不相同，这可以从它们的单体结构方面进行解释带电组的不同安排。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2781
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3-双(溴乙基)苯 、 4-叔丁基杯[6]芳烃 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到37,40-[2-bromo-1,3-phenylenebis(methyleneoxy)]-5,11,17,23,29,35-hexa-t-butylcalix[6]arene-38,39,41,42-tetrol
  参考文献：
  名称：

  腔中带有溴官能团的桥杯[6]芳烃的结构

  摘要：

  研究了桥接杯[6]芳烃1a和1b的结构。而1A被发现采取的结构，其中杯[6]芳烃macroring具有锥形构象下面的桥接单元谎言，其四甲基醚1b中采用与中央溴化物功能指示的1,2,3-三交替构象到空腔，如X射线晶体学分析所揭示。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00756-3

文献信息

• Structural Elucidation of 1,3-Phenylenebis(methylene)-Bridged Calix[6]arenes with Four Uncapped Hydroxy Groups
  作者：Toshiyuki Saiki、Shigehisa Akine、Kei Goto、Norihiro Tokitoh、Takayuki Kawashima、Renji Okazaki

  DOI：10.1246/bcsj.73.1893

  日期：2000.8

  )-bridged calix[6]arenes with four uncapped hydroxy groups at the lower rim and various kinds of functionalities on the bridging unit were synthesized. Their structures in solution and in the crystalline state were determined by NMR spectroscopy, molecular mechanics calculations, and X-ray crystallographic analyses. They were found to adopt a pinched cone conformation, where the bridging 1,3-phenylenebis(methylene)

  合成了 1,3-亚苯基双(亚甲基)-桥连杯[6]芳烃，其下缘有四个未封端的羟基，桥接单元上有各种官能团。它们在溶液中和结晶状态下的结构通过核磁共振光谱、分子力学计算和 X 射线晶体学分析确定。发现它们采用收缩锥体构象，其中桥接的 1,3-亚苯基双（亚甲基）单元位于下方，从而形成锥体的底部。这些分子中有很强的分子内氢键网络，形成环状阵列；该网络被认为在稳定收缩锥体构象方面发挥着重要作用。还研究了桥接单元的构象迁移率。
• Syntheses and structures of novel m-xylylene-bridged calix[6]arenes: stabilization of a sulfenic acid in the cavity of calix[6]arene
  作者：Toshiyuki Saiki、Kei Goto、Norihiro Tokitoh、Midori Goto、Renji Okazaki

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00322-3

  日期：2000.10

  found to be directed into the cavity and surrounded by the calix[6]arene macrocycle with the 1,2,3-alternate conformation, being protected from self-condensation leading to the corresponding thiosulfinate. The high stability of 1h demonstrates that the framework of the bridged calix[6]arene can effectively regulate the reactivity of the functional group fixed in the cavity.

  描述了新型的杯状杯[6]芳烃1的合成和结构，该芳烃在腔中具有向内定向的官能团，以及双环骨架在亚磺酸稳定化中的应用。已经发现，不同于它们的前体2，四甲氧基化合物1具有至少在结晶状态下具有1,2,3-交替构型的趋势，除非当中心官能度具有大的空间需求时。1g的亚砜在80°C的甲苯中热解得到稳定的亚磺酸1h几乎是定量的；通过X射线分析确定结构。发现SOH基团被引导进入空腔并被具有1,2,3-交替构象的杯[6]芳烃大环包围，被保护免受自缩合导致相应的硫代亚磺酸盐。1h的高稳定性表明，桥接杯[6]芳烃的骨架可以有效调节固定在腔中的官能团的反应性。
• Conformational Mobility of the Bridged Calix[6]arenes with Allyl and Ethyl Groups at the Lower Rim
  作者：Shigehisa Akine、Kei Goto、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1246/bcsj.74.2167

  日期：2001.11

  The conformational mobility of the bridged calix[6]arenes with allyl and ethyl groups at the lower rim was investigated. Allylation of the tetrahydroxy compounds afforded two isomers: 5a (cone) and 5b (1,2,3-alternate), which were separated by silica-gel chromatography. These isomers underwent slow isomerization at room temperature with a half-life time of about 2 weeks. On the other hand, the ethyl

  研究了在下缘具有烯丙基和乙基的桥连杯[6]芳烃的构象迁移率。四羟基化合物的烯丙基化得到两种异构体：5a（锥体）和 5b（1,2,3-替代物），它们通过硅胶色谱法分离。这些异构体在室温下缓慢异构化，半衰期约为 2 周。另一方面，发现乙基衍生物 6-9 以构象异构体的混合物形式存在于溶液中；它们是在 NMR 时间尺度上独立观察到的，但在实验室时间尺度上是不可分割的。6-9 的两种异构体的比例取决于桥接单元的官能度，其影响通过分子力学计算进行研究。在结晶状态下，发现具有溴官能团的乙基衍生物 6 具有 1,2,
• Isolation of Two Conformationally Frozen Isomers of a Bridged Calix[6]arene
  作者：Toshiyuki Saiki、Kei Goto, and Renji Okazaki

  DOI：10.1246/cl.1996.993

  日期：1996.11

  Two conformationally frozen isomers of a 1,4-bridged calix[6]arene, one of which is a cone conformer while the other adopts a 1,2,3-alternate conformation, have been isolated by silica-gel chromatogarphy. The interconversion between them was not observed even after heating either of them at 120 °C.

  1,4-桥接杯[6]芳烃的两种构象冻结异构体，一种是锥形构象异构体，另一种采用1,2,3-交替构象，已通过硅胶色谱分离。即使在 120 °C 下加热它们中的任何一个后也未观察到它们之间的相互转化。