(1R,5R,6S,8R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one | 78037-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,5R,6S,8R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 78037-93-1
• 化学式: C₂₇H₅₂O₄Si₂
• 分子量: 496.878
• InChiKey: DSRCJNBGEXCWQH-LXDCHJLHSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.86
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6S,8R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到2H-环戊并[B]呋喃-2-酮,六氢-5-羟基-4-[(1E,3S)-3-羟基-1-辛烯-1-基]-,(3AR,4R,5R,6AS)-(...)
  参考文献：
  名称：

  前列腺素E的对映体互补总不对称合成2和前列腺素2α

  摘要：

  使用积极发酵的酵母将外消旋酮（6）转化为非对映异构醇（7）和（8）。将这些醇分离并转化为溴代醇（-）-（9）和（+）-（9）。通过手性铜酸盐试剂（15）与三环酮（10）反应，将溴代醇（-）-（9）转化为前列腺素E 2（1）和前列腺素F2α（2），而溴代醇（+）- （9）通过环氧乙缩醛（11）与相同的铜酸盐试剂（15）反应而转化为前列腺素。

  DOI：

  10.1039/p19810001317
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3S)-1-iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-octene 在 过氧乙酸 、 正丁基锂 、 CuC₅H₁₁ 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (1R,5R,6S,8R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  前列腺素E的对映体互补总不对称合成2和前列腺素2α

  摘要：

  使用积极发酵的酵母将外消旋酮（6）转化为非对映异构醇（7）和（8）。将这些醇分离并转化为溴代醇（-）-（9）和（+）-（9）。通过手性铜酸盐试剂（15）与三环酮（10）反应，将溴代醇（-）-（9）转化为前列腺素E 2（1）和前列腺素F2α（2），而溴代醇（+）- （9）通过环氧乙缩醛（11）与相同的铜酸盐试剂（15）反应而转化为前列腺素。

  DOI：

  10.1039/p19810001317