3-(2-(prop-2-ynyloxy)ethyl)-1H-indole | 934478-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(prop-2-ynyloxy)ethyl)-1H-indole
• CAS: 934478-90-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: ZYBTVESKXTYXRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(prop-2-ynyloxy)ethyl)-1H-indole 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 5-phenyl-1,2,5a,6-tetrahydro-4H-pyrano[4’,3’:2,3]cyclobuta[1,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  酸促进吲哚与芳基炔烃的分子内和分子间 [2+2] 环加成反应得到环丁烯稠合的二氢吲哚

  摘要：

  在这里，我们报道了由 Fe(NO 3 ) 3和 HNO 3的组合促进的富电子吲哚和未活化芳基炔烃的分子内和分子间 [2+2] 环加成的第一个例子，突出了高效和选择性使用廉价催化剂和简单操作从容易获得的起始材料中获得几种不同类型的官能化环丁烯稠合二氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/d2cc02840a
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-SEM-indole-3-acetate 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 3-(2-(prop-2-ynyloxy)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚与金催化的炔烃的分子内和分子间反应。

  摘要：

  吲哚在金催化剂的存在下与炔烃分子内反应，得到六元至八元环的环状化合物。阳离子Au（I）络合物[Au（P {C（6）H（4）（o-Ph）}（tBu）（2））（NCMe）] SbF（6）是形成六种化合物的最佳催化剂-和7元环，分别是6-endo-dig，6-exo-dig和7-exo-dig环化。Indoloazocines是用AuCl（3）作为催化剂在罕见的8-内切-挖掘过程中选择性获得的。在该方法中，由于初始的片段化反应，还形成了丙二烯或四环环状衍生物。吲哚与炔烃的分子间反应进行以形成3-链烯基化的中间体，其与第二当量的吲哚反应以产生双吲哚基衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200601324