5-bromopenta-2,4-dienal | 2307822-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromopenta-2,4-dienal
• 英文别名: 5-Bromo-2,4-pentadienal
• CAS: 2307822-81-5
• 化学式: C₅H₅BrO
• 分子量: 160.998
• InChiKey: WKFJJJAAEKCXJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromopenta-2,4-dienal 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 β-丙氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3E,5E)-1,1-dicyano-6-[3'-chloro-5'-(julolidin-9-ylethynyl)pyrazin-2'-yl]-hexa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  具有吡嗪或联吡嗪核心的一系列新的棒状共轭分子。合成与发光特性

  摘要：

  在本文中，我们描述了范围广泛的新型棒状共轭分子的合成，其中吡嗪或联吡嗪核通过π共轭桥连接到电子受体（A）或施主（D）组作为内部电荷的发射体传输（ICT）。合成的关键步骤涉及2-氯吡嗪衍生物的金属化和随后的金属转移，然后进行Sonogashira或Negishi交叉偶联反应。通过2-氯-6-三丁基苯乙烯吡嗪和2-氯-6-碘吡嗪之间的斯蒂勒交叉偶联反应获得联吡嗪核。通过金属化，过渡金属化和交叉偶联反应进行6,6'-dichloro-2,2'-联吡嗪的官能化。然后根据吸收光谱和发射光谱研究如此获得的分子的发光性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.068
• 作为产物：
  描述：

  pyridine-SO3 complex 在 potassium hydroxide 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-bromopenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  具有共轭二炔-三烯-二炔结构的单体的合成和固态聚合

  摘要：

  合成具有共轭二炔-三烯-二炔结构的Tetradeca-5,7,9-三烯-1,3,11,13-四炔衍生物，并对其固态聚合进行了首次研究。可以通过在254nm或365nm处的UV辐射使单体聚合，并且在聚合过程中观察到在可见光区域吸收的增加。由于光产物的吸收尾移到比相应单体的吸收尾更长的波长，因此估计聚合初期的主要光反应方案为在二炔部分中的1,4-加成。然而，没有观察到具有规则结构的聚二乙炔的激子吸收带。通过粉末X射线衍射确认的结晶度在光聚合过程中损失，并且发现聚合物无序。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2013.04.018

文献信息

• Trihydroxy polyunsaturated eicosanoids
  申请人：——

  公开号：US20030236423A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The invention features methods for the preparation of naturally occurring trihydroxy polyunsaturated eicosanoids and their structural analogs. The invention further provides new derivatives of trihydroxy polyunsaturated eicosanoids that can be prepared according to these methods. The invention also provides trihydroxy polyunsaturated eicosanoids and their use in pharmaceutical compositions.

  该发明涉及制备天然存在的三羟基多不饱和二十碳五烯酸类化合物及其结构类似物的方法。该发明进一步提供了可以根据这些方法制备的三羟基多不饱和二十碳五烯酸类化合物的新衍生物。该发明还提供了三羟基多不饱和二十碳五烯酸类化合物及其在制药组合物中的用途。
• A Formal Synthesis of the Auriside Aglycon
  作者：Rodolfo Tello-Aburto、Horacio F. Olivo

  DOI：10.1021/ol8005908

  日期：2008.6.5

  A highly convergent formal synthesis of the auriside aglycon was achieved. An indene-based thiazolidinethione chiral auxiliary was used for the construction of both the C1-C9 and C10-C17 fragments via acetate aldol reactions. A Meinwald reaction was utilized to install the stereocenter at C2, and a conjugated addition to an ynone was used to construct the C9-C11 enone.

  实现了苷类苷元的高度收敛的形式合成。基于茚的噻唑烷硫酮手性助剂用于通过乙酸醛醇缩醛反应构建C1-C9和C10-C17片段。利用Meinwald反应将立构中心安装在C2上，并使用共轭加成的炔酮构建C9-C11烯酮。
• Stereoselective aldol additions of titanium enolates of N-acetyl-4-isopropyl-thiazolidinethione
  作者：Mathis B. Hodge、Horacio F. Olivo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.008

  日期：2004.10

  The addition of chlorotitanium enolates of N-acetyl isopropyl thiazolidine-2-thione to aldehydes was investigated. The stereoselectivity of the aldol products was controlled by the number of equivalents of base added. The syn aldol product was obtained preferentially when 2 equiv of Lewis acid and 1 equiv of base were employed. The anti aldol product was obtained preferentially when 1 equiv of Lewis acid and 2 equiv of base were employed for unsaturated aldehydes. Unexpected results were found with hindered aldehydes when 2 equiv of base were employed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new series of rod-like conjugated molecules with a pyrazine or a bipyrazine core. Synthesis and light emitting properties
  作者：Nordine Hebbar、Catherine Fiol-Petit、Yvan Ramondenc、Gérard Plé、Nelly Plé

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.068

  日期：2011.3

  paper, we describe the synthesis of a wide range of new rod-like conjugated molecules with a pyrazine or a bipyrazine core connected to electron acceptor (A) or donor (D) groups through π-conjugated bridges as transmitters for the internal charge transfer (ICT). The key steps of the synthesis involve metallation and subsequent transmetallation of 2-chloropyrazine derivatives followed by Sonogashira

  在本文中，我们描述了范围广泛的新型棒状共轭分子的合成，其中吡嗪或联吡嗪核通过π共轭桥连接到电子受体（A）或施主（D）组作为内部电荷的发射体传输（ICT）。合成的关键步骤涉及2-氯吡嗪衍生物的金属化和随后的金属转移，然后进行Sonogashira或Negishi交叉偶联反应。通过2-氯-6-三丁基苯乙烯吡嗪和2-氯-6-碘吡嗪之间的斯蒂勒交叉偶联反应获得联吡嗪核。通过金属化，过渡金属化和交叉偶联反应进行6,6'-dichloro-2,2'-联吡嗪的官能化。然后根据吸收光谱和发射光谱研究如此获得的分子的发光性质。
• Synthesis and solid-state polymerization of monomers with a conjugated diyne–triene–diyne structure
  作者：Kazumasa Higuchi、Keita Sasamura、Kei Mizuguchi、Yoko Tatewaki、Shuji Okada

  DOI：10.1016/j.polymer.2013.04.018

  日期：2013.5

  diyne–triene–diyne structure were synthesized and their solid-state polymerization was investigated for the first time. The monomers could be polymerized by UV irradiation at 254 nm or 365 nm and increase of the absorption in the visible region was observed during polymerization. Since the absorption tail of the photoproducts shifted to longer wavelength than that of the corresponding monomers, the main photoreaction

  合成具有共轭二炔-三烯-二炔结构的Tetradeca-5,7,9-三烯-1,3,11,13-四炔衍生物，并对其固态聚合进行了首次研究。可以通过在254nm或365nm处的UV辐射使单体聚合，并且在聚合过程中观察到在可见光区域吸收的增加。由于光产物的吸收尾移到比相应单体的吸收尾更长的波长，因此估计聚合初期的主要光反应方案为在二炔部分中的1,4-加成。然而，没有观察到具有规则结构的聚二乙炔的激子吸收带。通过粉末X射线衍射确认的结晶度在光聚合过程中损失，并且发现聚合物无序。