5-(1,2-dithiolan-3-yl)-N-(2-nitrobenzyl)pentanamide | 1356468-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 5-(1,2-dithiolan-3-yl)-N-(2-nitrobenzyl)pentanamide
• CAS: 1356468-24-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃S₂
• 分子量: 340.467
• InChiKey: LAUURRKLLDZXHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,2-dithiolan-3-yl)-N-(2-nitrobenzyl)pentanamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到6,8-dimercapto-N-(2-nitrobenzyl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  光致可切割配体包覆的亲水量子点发光的光诱导增强

  摘要：

  为了寻找光激活半导体量子点发光的策略，我们设计了一种合成方法，将可光裂解的 2-硝基苄基连接到涂有亲水聚合物配体的 CdSe-ZnS 核壳量子点。随着 2-硝基苄基附属物的光解，所得纳米结构结构的发射强度增加了 60% 以上。事实上，有机发色团与无机纳米粒子的光诱导分离抑制了从后者到前者的电子转移途径，并且主要负责发光增强。然而，将聚合物外壳固定在 ZnS 壳上的硫醇基团也有助于光致发射的增加。想必，它们的光氧化消除了纳米颗粒表面的缺陷，并促进了激发量子点的辐射失活。这种效应是完全可逆的，但其幅度只是 2-硝基苄基光裂解引起的变化的一小部分。此外，这些特定的量子点可以穿过模型细胞的膜，在 2-硝基苄基猝灭剂的细胞内光裂解后，它们的发光增加了约 80%。因此，可以组装具有生物相容性特征的光可切换发光结构，将 2-硝基苄基光笼的已建立光化学与半导体量子点的出色光物理特性和适当聚合物配体的亲水特

  DOI：

  10.1021/ja209873g
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)甲胺 、 Thioctic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到5-(1,2-dithiolan-3-yl)-N-(2-nitrobenzyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  光致可切割配体包覆的亲水量子点发光的光诱导增强

  摘要：

  为了寻找光激活半导体量子点发光的策略，我们设计了一种合成方法，将可光裂解的 2-硝基苄基连接到涂有亲水聚合物配体的 CdSe-ZnS 核壳量子点。随着 2-硝基苄基附属物的光解，所得纳米结构结构的发射强度增加了 60% 以上。事实上，有机发色团与无机纳米粒子的光诱导分离抑制了从后者到前者的电子转移途径，并且主要负责发光增强。然而，将聚合物外壳固定在 ZnS 壳上的硫醇基团也有助于光致发射的增加。想必，它们的光氧化消除了纳米颗粒表面的缺陷，并促进了激发量子点的辐射失活。这种效应是完全可逆的，但其幅度只是 2-硝基苄基光裂解引起的变化的一小部分。此外，这些特定的量子点可以穿过模型细胞的膜，在 2-硝基苄基猝灭剂的细胞内光裂解后，它们的发光增加了约 80%。因此，可以组装具有生物相容性特征的光可切换发光结构，将 2-硝基苄基光笼的已建立光化学与半导体量子点的出色光物理特性和适当聚合物配体的亲水特

  DOI：

  10.1021/ja209873g