(1R*,5S*,8S*)-(+/-)-8-(Hydroxymethyl)tricyclo<6.2.1.01,5>undec-9-en-9,10-dicarbonsaeure-dimethylester | 120966-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R*,5S*,8S*)-(+/-)-8-(Hydroxymethyl)tricyclo<6.2.1.01,5>undec-9-en-9,10-dicarbonsaeure-dimethylester
• 英文别名: (1R*,5S*,8S*)-(+/-)-8-(Hydroxymethyl)tricyclo<6.2.1.0^1,5>undec-9-en-9,10-dicarbonsaeure-dimethylester
• CAS: 120966-92-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: LYQBBIWHBHGGFN-VFVAKGGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,5S*,8S*)-(+/-)-8-(Hydroxymethyl)tricyclo<6.2.1.01,5>undec-9-en-9,10-dicarbonsaeure-dimethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(1R*,5S*,8S*)-(+/-)-8-(Hydroxymethyl)-10-(methoxycarbonyl)tricyclo<6.2.1.01,5>undec-9-en-9-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Tochtermann, Werner; Soennichsen, Frank; Wolff, Christian, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1969 - 1976

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3aS,6R,8aR)-2,3,6,7,8,8a-Hexahydro-1H-3a,6-methanoazulen-4,5-dicarbonsaeure-dimethylester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到(1R*,5S*,8S*)-(+/-)-8-(Hydroxymethyl)tricyclo<6.2.1.01,5>undec-9-en-9,10-dicarbonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Tochtermann, Werner; Soennichsen, Frank; Wolff, Christian, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1969 - 1976

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new stereoselective approach to the trans-perhydroazulene skeleton
  作者：Brigitta Popp、Frank Sönnichsen、Werner Tochtermann

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86068-1

  日期：1993.3

  Optically active hydroazulenes have been synthesized by solid state photochemical rearrangement of the diester (-)-1a and subsequent ring enlargement of the tosylhydrazone (+)-2c. Oxidative cleavage of the double bond of (+)-3 gives the trans-perhydroazulene (-)-4.