Pent-4-enyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-6-O-(4-methoxyphenyl)-β-D-galactopyranoside | 344550-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Pent-4-enyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-6-O-(4-methoxyphenyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-6-pent-4-enoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 344550-97-6
• 化学式: C₃₄H₃₉ClO₈
• 分子量: 611.132
• InChiKey: ICPOEGRBJFYRNQ-SSWJQGRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pent-4-enyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-6-O-(4-methoxyphenyl)-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzyl O-[2,3-di-O-benzyl-4-O-O-(4-methoxyphenyl)-α-D-galactopyranosyl]-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A strategy for chemical synthesis of selectively methyl-esterified oligomers of galacturonic acid

  摘要：

  三半乳糖醛酸单甲酯1-3的合成被描述为向果胶低聚糖迈进的一般策略的一部分。所需的单体构建单元均从葡萄糖五乙酸酯大规模制备。糖基化反应是在葡萄糖糖基供体和受体之间使用n-戊烯糖基化技术进行的。所需的α-异头物的产率在50%到74%之间。由此获得的三半乳糖通过C-6位氧化。根据该位置的保护基团，氧化或者产生羧酸或相应的甲酯。因此，可以制备具有区域选择性引入甲酯的半乳糖醛酸低聚物。

  DOI：

  10.1039/b006981g
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 1,3-丙二醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 Pent-4-enyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-6-O-(4-methoxyphenyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A strategy for chemical synthesis of selectively methyl-esterified oligomers of galacturonic acid

  摘要：

  三半乳糖醛酸单甲酯1-3的合成被描述为向果胶低聚糖迈进的一般策略的一部分。所需的单体构建单元均从葡萄糖五乙酸酯大规模制备。糖基化反应是在葡萄糖糖基供体和受体之间使用n-戊烯糖基化技术进行的。所需的α-异头物的产率在50%到74%之间。由此获得的三半乳糖通过C-6位氧化。根据该位置的保护基团，氧化或者产生羧酸或相应的甲酯。因此，可以制备具有区域选择性引入甲酯的半乳糖醛酸低聚物。

  DOI：

  10.1039/b006981g

文献信息

• Synthesis of Hexasaccharide Fragments of Pectin
  作者：Mads H. Clausen、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.200204636

  日期：2003.8.18

  galactose mono- and disaccharide donors onto a galactose acceptor until a hexagalactan is obtained. All glycosylations are carried out with n-pentenyl glycosides to provide good yields of the desired alpha anomers. Pentenyl disaccharide donors are prepared by the coupling of two pentenyl galactosides controlled by either the armed-disarmed effect or by converting one pentenyl galactoside into the corresponding

  部分甲基酯化的六半乳糖醛酸酯1-5的短合成被描述为制备较大果胶寡糖策略发展的一部分。该方法基于半乳糖单糖和二糖供体的重复偶联至半乳糖受体上，直到获得六半乳聚糖为止。所有的糖基化均用正戊烯基糖苷进行，以提供所需α-端基异构体的良好产率。戊烯基二糖供体是通过将两种戊烯基半乳糖苷偶联而制得的，这些戊烯基半乳糖苷要么受武装解除武装的控制，要么将一种戊烯基半乳糖苷转化为相应的半乳糖基溴化物或氟化物。在C6处使用两个正交保护基，这使得可以将这些位置氧化为羧酸或甲酯。因此，每种六半乳聚糖均能够分叉成具有相反的甲基酯化模式的两种不同的六半乳糖醛酸酯。通过串联质谱法确认了六半乳糖醛酸酯中的甲酯分布。
• A strategy for chemical synthesis of selectively methyl-esterified oligomers of galacturonic acid
  作者：Mads H. Clausen、Malene R. Jørgensen、Jesper Thorsen、Robert Madsen

  DOI：10.1039/b006981g

  日期：——

  The synthesis of monomethyl-esterified trigalacturonans 1–3 is described as part of a general strategy towards pectic oligosaccharides. The necessary monomeric building blocks were all prepared on a large scale from galactose pentaacetate. The glycosylations were carried out between galactose glycosyl donors and acceptors using the n-pentenyl glycosylation technique. Yields of the desired α-anomers were in the 50 to 74% range. The trigalactans thus obtained were then subjected to oxidation at C-6. Depending on the protecting group at this position the oxidation either produced the carboxylic acid or the corresponding methyl ester. Hereby, oligomers of galacturonic acid can be prepared with methyl esters introduced in a regiocontrolled fashion.

  三半乳糖醛酸单甲酯1-3的合成被描述为向果胶低聚糖迈进的一般策略的一部分。所需的单体构建单元均从葡萄糖五乙酸酯大规模制备。糖基化反应是在葡萄糖糖基供体和受体之间使用n-戊烯糖基化技术进行的。所需的α-异头物的产率在50%到74%之间。由此获得的三半乳糖通过C-6位氧化。根据该位置的保护基团，氧化或者产生羧酸或相应的甲酯。因此，可以制备具有区域选择性引入甲酯的半乳糖醛酸低聚物。