(2R,5S,7S,E)-(2R,3R)-3-hydroxybutan-2-yl 5-hydroxy-7-methoxy-2,8-dimethyl-11-(trimethylsilyl)undec-8-en-10-ynoate | 186417-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,5S,7S,E)-(2R,3R)-3-hydroxybutan-2-yl 5-hydroxy-7-methoxy-2,8-dimethyl-11-(trimethylsilyl)undec-8-en-10-ynoate
• CAS: 186417-34-5
• 化学式: C₂₁H₃₈O₅Si
• 分子量: 398.615
• InChiKey: QGGGBGBMXCPQLT-QWUDEKNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,7S,E)-(2R,3R)-3-hydroxybutan-2-yl 5-hydroxy-7-methoxy-2,8-dimethyl-11-(trimethylsilyl)undec-8-en-10-ynoate 在 吡啶 、 咪唑 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.75h， 生成 (S)-methyl 1-((4R,7S,9S,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-methoxy-4,10-dimethyl-2,3-dioxo-13-(trimethylsilyl)tridec-10-en-12-ynoyl)piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂 (-)-雷帕霉素和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素的统一全合成：共同 C(1-20) 周长的组装和最终细化

  摘要：

  有效的天然免疫调节剂 (-)-雷帕霉素 (1) 和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 已通过统一且高度趋同的策略合成。在前面的论文中，我们讨论了通用结构单元 A-C 的构建及其连接，以提供 1 和 2 的 C(21-42) 链段。在此我们描述了三烯生成和羟基脱保护的模型研究、制备和偶联构建块 D 和 E，通过 ABC 和 DE 子目标的联合形成大环的两步协议，以及完成总合成。27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 的合成证实了指定的结构。

  DOI：

  10.1021/ja963067o
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以94%的产率得到(2R,5S,7S,E)-(2R,3R)-3-hydroxybutan-2-yl 5-hydroxy-7-methoxy-2,8-dimethyl-11-(trimethylsilyl)undec-8-en-10-ynoate
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂 (-)-雷帕霉素和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素的统一全合成：共同 C(1-20) 周长的组装和最终细化

  摘要：

  有效的天然免疫调节剂 (-)-雷帕霉素 (1) 和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 已通过统一且高度趋同的策略合成。在前面的论文中，我们讨论了通用结构单元 A-C 的构建及其连接，以提供 1 和 2 的 C(21-42) 链段。在此我们描述了三烯生成和羟基脱保护的模型研究、制备和偶联构建块 D 和 E，通过 ABC 和 DE 子目标的联合形成大环的两步协议，以及完成总合成。27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 的合成证实了指定的结构。

  DOI：

  10.1021/ja963067o