(3R,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)piperidin-3-ol | 1425378-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)piperidin-3-ol
• CAS: 1425378-01-3
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₅
• 分子量: 463.574
• InChiKey: QUNWSTIQOPRWPO-BIYCFNCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-naphthalenylmethyl)-α-D-thiomannopyranoside 、 (3R,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)piperidin-3-ol 在 三氟甲磺酸酐 、 2-(苯基亚磺酰)吡啶 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以24%的产率得到(3R,4R,5R)-4-(benzyloxy)-3-(((2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-7-(benzyloxy)-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)oxy)-5-((benzyloxy)methyl)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  N ？O键作为糖苷键替代物：多羟基N-烷氧基哌啶的合成研究

  摘要：

  通过将高度官能化的1,5-二醛与各种羟胺进行双环双还原胺化（DRA），合成了一系列新型的多羟基N-烷氧基哌啶。所需的基于糖的二醛是由环戊二烯化钠分七步高效制备的。已经为DRA开发了两步协议。脱保护后，它导致了异黄酮，3-脱氧异氟谷氨酸和许多其他N-烷氧基类似物。通过变温NMR方法发现这些多羟基化的N-烷氧基哌啶衍生物的转化障碍约为15 kcal mol -1。除了N-hydroxyisofagomine本身，所制备的化合物均未显示出对甜杏仁β-葡萄糖苷酶的显着抑制活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202374
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4R)-4-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3-hydroxycyclopentyl methanesulfonate 在 四氧化锇 、 水 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (3R,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  N ？O键作为糖苷键替代物：多羟基N-烷氧基哌啶的合成研究

  摘要：

  通过将高度官能化的1,5-二醛与各种羟胺进行双环双还原胺化（DRA），合成了一系列新型的多羟基N-烷氧基哌啶。所需的基于糖的二醛是由环戊二烯化钠分七步高效制备的。已经为DRA开发了两步协议。脱保护后，它导致了异黄酮，3-脱氧异氟谷氨酸和许多其他N-烷氧基类似物。通过变温NMR方法发现这些多羟基化的N-烷氧基哌啶衍生物的转化障碍约为15 kcal mol -1。除了N-hydroxyisofagomine本身，所制备的化合物均未显示出对甜杏仁β-葡萄糖苷酶的显着抑制活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202374