1-epitrehazolamine | 859798-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-epitrehazolamine
• 英文别名: (1R,2S,3R,4S,5S)-5-amino-1-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 859798-49-5
• 化学式: C₆H₁₃NO₅
• 分子量: 179.173
• InChiKey: FFHSAAAKCQFNFB-PQMKYFCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-epitrehazolamine 在 吡啶 作用下， 生成 [1S-(1α,2α,3β,4α,5β)]-N-[3,4,5-tris(acetyloxy)-2-[(acetyloxy)methyl]-2-hydroxycyclopentyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。第9部分：1通过糖类衍生的肟醚的Stannyl自由基环化反应合成氨基环醇和相关化合物2

  摘要：

  斯坦尼基自由基加成反应-衍生自d-葡萄糖，d-半乳糖和d-木糖的肟醚的环化反应顺利进行，得到的烷氧基氨基醇可有效地转变为两种类型的糖苷酶抑制剂或其候选物，例如氨基环糖醇，1-脱氧野oji霉素和1-脱氧半乳糖抑素通过反式烷氧基氨基醇的还原性扩环而形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00545-7
• 作为产物：
  描述：

  [1R-(1α,2α,3β,4α,5β)]-2-(methoxyamino)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopentanol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 生成 1-epitrehazolamine
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。第9部分：1通过糖类衍生的肟醚的Stannyl自由基环化反应合成氨基环醇和相关化合物2

  摘要：

  斯坦尼基自由基加成反应-衍生自d-葡萄糖，d-半乳糖和d-木糖的肟醚的环化反应顺利进行，得到的烷氧基氨基醇可有效地转变为两种类型的糖苷酶抑制剂或其候选物，例如氨基环糖醇，1-脱氧野oji霉素和1-脱氧半乳糖抑素通过反式烷氧基氨基醇的还原性扩环而形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00545-7

文献信息

• cis-Stereoselective SmI2-promoted reductive coupling of keto-nitrones: first synthesis of 1-epitrehazolamine
  作者：Géraldine Masson、Christian Philouze、Sandrine Py

  DOI：10.1039/b503981a

  日期：——

  An expeditious synthesis of 1-epitrehazolamine is presented from readily available 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucose. The key step involves a samarium diiodide-promoted reductive cyclization of a masked keto-nitrone to form a five-membered ring aminocyclitol. The excellent cis selectivity observed in this nitrone–ketone reductive coupling contrasts surprisingly with the trans selectivity of ketone–oxime reductive couplings.

  本论文介绍了一种利用现成的 2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖快速合成 1-表氮杂环胺的方法。其中的关键步骤是在二碘化钐的促进下，使被掩蔽的酮-氮还原环化，形成五元环氨基环醇。在这种硝酮-酮还原偶联中观察到的极佳顺式选择性与酮-肟还原偶联的反式选择性形成了令人惊讶的对比。