(3R,4R)-5-benzoyl-3-benzyl-4-(3-methoxyphenyl)-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 1321201-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-5-benzoyl-3-benzyl-4-(3-methoxyphenyl)-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1321201-03-9
• 化学式: C₃₂H₂₆O₄
• 分子量: 474.556
• InChiKey: TZPSVRYKPXFBLG-IZLXSDGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxybenzylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione 、 肉桂醛 在 BF₄^(1-)*C₂₁H₂₂N₃O⁽¹⁺⁾ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(3R,4R)-5-benzoyl-3-benzyl-4-(3-methoxyphenyl)-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化烯类和亚炔基二酮的对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  一个吸电子基团被引入到查耳酮的α位，并且在N杂环卡宾（NHC）的催化下，所得的亚烷基二酮与烯醛显示出新的反应性。烯类的选择性活化提供了与亚烷基二酮发生高度对映选择性的分子间Diels-Alder反应的烯醇盐当量。没有观察到可能由典型的均烯酸酯途径产生的产物。

  DOI：

  10.1021/ol201917u

文献信息

• Enantioselective Stetter Reactions of Enals and Modified Chalcones Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Xinqiang Fang、Xingkuan Chen、Hui Lv、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201105812

  日期：2011.12.2

  New trick for an old cat.: Triazolium‐based N‐heterocyclic carbenes (NHCs) catalyze the selective generation of acyl anion equivalents for the title reaction. The stereoelectronic properties of the enal‐derived Breslow intermediates and the unique reactivity of the modified chalcones are crucial for the Stetter reactions to occur. EWG=electron‐ withdrawing group.

  一只老猫的新把戏。：基于三唑鎓的N杂环卡宾（NHC）催化标题反应中酰基阴离子当量的选择性生成。烯醛衍生的Breslow中间体的立体电子性质和改性查耳酮的独特反应性对于发生Stetter反应至关重要。EWG =吸电子基团。