(S)-3-isopropylcyclopentenyllithium | 178100-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (S)-3-isopropylcyclopentenyllithium
• CAS: 178100-92-0
• 化学式: C₈H₁₃Li
• 分子量: 116.132
• InChiKey: DLOBDAXITIIUHP-DDWIOCJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二异丙氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 、 (S)-3-isopropylcyclopentenyllithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-2,3-diisopropoxy-4-((S)-3-isopropyl-cyclopent-1-enyl)-cyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  涉及方形酯的顺序反应。第一个建议是高级八辛烯中间体中的螺旋平衡负责立体化学控制

  摘要：

  当将手性（外消旋或非外消旋）烯基阴离子添加到方酸酯中时，会生成约1：1的非对映异构体混合物。与第二个烯基阴离子的进一步反应仅产生单一产物，这一发现与级联的1,3,5,7-辛三烯阶段的螺旋平衡相容。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00580-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-bromo-3-(1-methylethyl)cyclopentene 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-3-isopropylcyclopentenyllithium
  参考文献：
  名称：

  涉及方形酯的顺序反应。第一个建议是高级八辛烯中间体中的螺旋平衡负责立体化学控制

  摘要：

  当将手性（外消旋或非外消旋）烯基阴离子添加到方酸酯中时，会生成约1：1的非对映异构体混合物。与第二个烯基阴离子的进一步反应仅产生单一产物，这一发现与级联的1,3,5,7-辛三烯阶段的螺旋平衡相容。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00580-1

文献信息

• Highly enantioselective total synthesis of natural epoxydictymene. An alkoxy-directed cyclization route to highly strained trans-oxabicyclo[3.3.0]octanes
  作者：Leo A. Paquette、Li-Qiang Sun、Dirk Friedrich、Paul B. Savage

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02287-3

  日期：1997.1

  An enantioselective synthesis of (+)-epoxydictymene, which involves efficient construction of the strained oxabicyclo[3.3.0]octane subunit by irradiation with iodosobenzene diacetate and iodine in cyclohexane solution, is reported. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd