propargyl α-L-fucopyranoside | 882168-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl α-L-fucopyranoside
• 英文别名: Propargyl alpha-L-fucopyranoside；(2S,3S,4R,5S,6R)-2-methyl-6-prop-2-ynoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 882168-36-7
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: BVZDJWONINIPAQ-JTPBWFLFSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  379.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl α-L-fucopyranoside 在 三氧化硫-三乙胺复合物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到persulfated propargyl fucoside
  参考文献：
  名称：

  广泛的 l-岩藻糖苷与六种细菌和真菌来源的岩藻糖特异性凝集素的结合亲和力的研究

  摘要：

  合成了一系列含有糖簇的多价 α-l-岩藻糖苷和各种装饰的 l-岩藻糖苷，以寻找岩藻糖特异性凝集素的潜在抑制剂并研究结构结合亲和力关系。三价和四价岩藻簇是使用铜介导的叠氮化物-炔烃点击化学构建的。使用各种方法合成了一系列岩藻糖苷单体和二聚体，即糖基化、叠氮化物-炔烃点击反应、光致硫醇加成和硫酸化。使用血凝抑制测定法测试化合物与六种细菌或真菌来源的岩藻凝集素之间的相互作用。结果，在大多数情况下，四价的 α-l-岩藻糖呈递糖簇显示出比简单单糖更好的配体，在大多数情况下，测试凝集素，这可以将其指定为研究凝集素的通用配体。该化合物还能够抑制铜绿假单胞菌细胞对人上皮支气管细胞的粘附。具有受保护胺官能团的三价岩藻簇似乎也是设计糖缀合物和嵌合体的有希望的候选者。

  DOI：

  10.3390/molecules24122262
• 作为产物：
  描述：

  propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到propargyl α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Fucofullerenes as tight ligands of RSL and LecB, two bacterial lectins

  摘要：

  一系列含有多达24个岐糖残基的水溶性糖基富勒烯被用于对抗两种细菌凝集素LecB和RSL，其中带有24个岐糖残基的C60（E）12似乎是迄今为止已知的两种凝集素中最好的抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c5ob00689a

文献信息

• Potent Glycosidase Inhibition with Heterovalent Fullerenes: Unveiling the Binding Modes Triggering Multivalent Inhibition
  作者：Marta Abellán Flos、M. Isabel García Moreno、Carmen Ortiz Mellet、Jose Manuel García Fernández、Jean-Francois Nierengarten、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1002/chem.201601673

  日期：2016.8.1

  are key enzymes in metabolism, pathogenic/antipathogenic mechanisms and normal cellular functions. Recently, a novel approach for glycosidase inhibition that conveys multivalent glycomimetic conjugates has emerged. Many questions regarding the mechanism(s) of multivalent enzyme inhibition remain unanswered. Herein we report the synthesis of a collection of novel homo‐ and heterovalent glyco(mimetic)‐fullerenes

  糖苷酶是代谢，致病/抗病机理和正常细胞功能中的关键酶。最近，已经出现了一种抑制糖苷酶的新方法，该方法可以传递多价的拟糖缀合物。关于多价酶抑制机制的许多问题仍未得到解答。本文中，我们报道了合成的一组新的同价和异价糖（模拟物）-富勒烯的合成，其目的是探究糖苷酶中非催化口袋对多价抑制作用的贡献。将它们对所选糖苷酶的亲和力与来自同价富勒烯缀合物的数据进行比较。最初的竞争性糖苷酶-凝集素结合试验表明，多价衍生物和底物竞争该酶的低亲和力非糖苷结合位点，导致通过“识别和阻止”机制进行抑制。最值得注意的是，这项工作为多价糖系统抑制酶提供了证据，考虑到自然界中多价的最大相关性，这可能会对糖科学产生重大影响。
• [EN] MULTIVALENT FUCOSE DERIVATIVES FOR USE AS A DRUG<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FUCOSE MULTIVALENTS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE MÉDICAMENT
  申请人：UNIV NANTES

  公开号：WO2018149945A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The present invention relates to a compound bearing at least two fucose moieties for its use as a drug in the prevention or treatment of infections caused by Aspergillus spp, said compound having a molecular weight comprised from 0.6 to 340 kDa, in particular from 0.6 to 2 kDa or from 1 to 7 kDa or from 2 to 10 kDa or from 5 to 340 kDa.

  本发明涉及一种含有至少两个岩藻糖基团的化合物，用作预防或治疗由曲霉菌引起的感染的药物，所述化合物的分子量为0.6至340千道尔顿，特别是从0.6至2千道尔顿、从1至7千道尔顿、从2至10千道尔顿或从5至340千道尔顿。
• Synthesis of α-<scp>l</scp> -Fucopyranoside-Presenting Glycoclusters and Investigation of Their Interaction with <i>Photorhabdus asymbiotica</i> Lectin (PHL)
  作者：Gita Jančaříková、Mihály Herczeg、Eva Fujdiarová、Josef Houser、Katalin E. Kövér、Anikó Borbás、Michaela Wimmerová、Magdolna Csávás

  DOI：10.1002/chem.201705853

  日期：2018.3.15

  Photorhabdus asymbiotica is a gram‐negative bacterium that is not only as effective an insect pathogen as other members of the genus, but it also causes serious diseases in humans. The recently identified lectin PHL from P. asymbiotica verifiably modulates an immune response of humans and insects, which supports the idea that the lectin might play an important role in the host–pathogen interaction

  非共生光杆菌是一种革兰氏阴性细菌，它不仅与该属的其他成员一样有效地成为昆虫病原体，而且还引起人类严重疾病。最近鉴定出的不对称假单胞菌中的凝集素PHL可确实调节人类和昆虫的免疫反应，这支持了以下观点：凝集素可能在宿主与病原体的相互作用中起重要作用。二聚体PHL每个单体最多包含七个l-岩藻糖特异性结合位点，为了靶向PHL的多个结合位点，α- 1合成了含有岩藻糖苷的二，三和四价糖簇。选择没食子酸甲酯和季戊四醇作为多价支架，并通过使用1,3-偶极叠氮化物-炔烃环加成反应，通过与不同的低聚乙烯桥和炔丙基α - 1岩藻糖苷偶联，从上述核心构建岩藻糖簇。岩藻糖苷衍生物与PHL之间的相互作用通过几种生物物理和生物学方法，ITC和SPR测量，血凝抑制试验以及细菌聚集特性的研究进行了研究。此外，有关PHL和炔丙基α- 1之间相互作用的详细信息岩藻糖苷作为单体单元通过X射线晶体学分析得以揭示。除此之外，还通过N
• Fullerene sugar balls
  作者：Jean-François Nierengarten、Julien Iehl、Vincent Oerthel、Michel Holler、Beatriz M. Illescas、Antonio Muñoz、Nazario Martín、Javier Rojo、Macarena Sánchez-Navarro、Samy Cecioni、Sébastien Vidal、Kevin Buffet、Maxime Durka、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1039/c0cc00034e

  日期：——

  Fullerene hexakis-adducts bearing 12 peripheral carbohydrate moieties have been prepared by grafting sugar derivatives onto the fullerene core through the copper mediated Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition of azides and alkynes.

  通过铜介导的叠氮化物和炔烃的 Huisgen 1,3- 二极环化反应，将糖衍生物接枝到富勒烯核心上，制备出含有 12 个外围碳水化合物分子的富勒烯六烷基加合物。
• Multivalent Fucosides with Nanomolar Affinity for the <i>Aspergillus fumigatus</i> Lectin FleA Prevent Spore Adhesion to Pneumocytes
  作者：Victor Lehot、Yoan Brissonnet、Christophe Dussouy、Sami Brument、Aurore Cabanettes、Emilie Gillon、David Deniaud、Annabelle Varrot、Patrice Le Pape、Sébastien G. Gouin

  DOI：10.1002/chem.201803602

  日期：2018.12.20

  influence on the binding affinity of the divalent fucosides. The relationship between the EG length and chelate binding efficiency to FleA was explored according to polymer theory. Hexa‐ and octavalent compounds based on cyclodextrin and octameric silsesquioxane scaffolds were nanomolar FleA inhibitors, surpassing their monovalent fucose analogue by more than three orders of magnitude. Importantly, some

  FleA（或AFL），一种岩藻糖凝集素，最近在机会性霉菌烟曲霉中被鉴定出会在免疫受损的患者中导致致命的肺部感染。我们设计了具有不同间隔臂长度的二价，六价和八价岩藻糖苷，以通过螯合作用阻断六聚体FleA。微量热法测量表明，乙二醇（EG）间隔臂的长度对二价岩藻糖苷的结合亲和力有很大影响。根据聚合物理论探讨了EG长度与螯合物对FleA的结合效率之间的关系。基于环糊精和八聚倍半硅氧烷骨架的六价和八价化合物是纳摩尔的FleA抑制剂，比其单价岩藻糖类似物超出了三个数量级。重要的是，某些岩藻糖苷在防止真菌孢子粘附于支气管上皮细胞方面非常有效，最大抑制浓度值在微摩尔范围内的一半。我们建议观察到的协同抗粘连作用可以归因于螯合与FleA的结合以及分生孢子聚集体的形成，如通过光学显微镜观察到的。这些岩藻糖苷是有前途的工具，可用于更好地了解FleA在分生孢子的致病性和宿主对侵袭性曲霉病的防御中的作用。